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| 产品分类 | 有机原料 >> 醌类化合物 |
|---|---|
| 英文名 | 1,4-Benzoquinone |
| 别名 | 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione; Quinone; Quinone; p-Benzoquinone 98+ % (dried); 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione |
| 产品名称 | 苯醌; 对苯醌; 1,4-苯醌 |
| 分子结构 |  |
| 分子式 | C6H4O2 |
| 分子量 | 108.10 |
| CAS 登录号 | 106-51-4 |
| EC 号码 | 203-405-2 |
| 分子行输入简码 SMILES |
C1=CC(=O)C=CC1=O |
| 密度 | 1.318 g/mL |
|---|---|
| 熔点 | 112-116 ºc |
| 沸点 | 293 ºc |
| 闪点 | 38 ºc |
| 水溶性 | 10 g/L (25 ºc) |
| 危险品标志 |
GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 Danger 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 危害标签 | H301+H331-H301-H315-H317-H319-H331-H335-H341=H400-H410 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 防护标签 | P203-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 危害分类 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 危险品运输编号 | UN 2587 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SDS | 化学品安全技术说明书参考文本 危险化学品 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
发现和应用
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1,4-苯醌，通常称为醌，是一种以其独特的黄色晶体外观和在各个行业的广泛应用而闻名的化合物。它的发现可以追溯到 19 世纪初，当时科学家开始探索芳香族化合物的氧化。作为最简单的醌之一，1,4-苯醌因其在氧化还原化学中的作用以及在有机合成、电化学和生物研究等领域的应用而备受关注。 1,4-苯醌的分子结构由六元碳环组成，其中有交替的双键和两个羰基，分别位于环的 1 和 4 位。这种排列赋予该分子独特的氧化特性，使其在还原和氧化过程中都具有高度反应性。1,4-苯醌是在对氢醌（其还原形式）的氧化进行研究时发现的，并因此深入了解了其氧化还原行为，这对其各种应用至关重要。 1,4-苯醌最早的用途之一是染料工业，它被用作合成各种有机颜料的氧化剂。它能够接受电子并参与氧化还原反应，因此成为生产需要稳定、浓烈颜色的染料和颜料的必不可少的成分。随着时间的推移，苯醌的用途扩展到其他行业，包括橡胶工业，它被用作硫化剂来提高橡胶产品的弹性和耐久性。 在有机化学中，1,4-苯醌被广泛用作各种合成工艺的中间体。它通常在需要将醇转化为酮的反应或脱氢过程中用作氧化剂。它作为温和氧化剂的能力使其在选择性氧化反应中很有价值，因为剧烈的氧化剂可能会损坏敏感的功能基团。这使得 1,4-苯醌成为实验室规模有机合成和工业化学品生产中的流行试剂。 1,4-苯醌在电化学领域也有重要应用，特别是在电池和电化学电池的开发中。它的氧化还原特性使其成为电子转移反应的合适候选物，而电子转移反应对储能设备至关重要。醌已被探索作为有机电池的潜在材料，其可逆氧化还原反应的能力可以为传统电池材料提供可持续且环保的替代品。在此背景下，1,4-苯醌及其衍生物正在被研究，以期提高可充电电池的效率和容量。 在生物学研究中，1,4-苯醌因其在电子传递链中的作用及其与生物分子的反应性而备受关注。醌是许多生物系统中天然存在的化合物，它们在细胞呼吸和光合作用等过程中发挥着至关重要的作用。对 1,4-苯醌的研究为了解生物体内氧化还原反应的机制以及醌作为电子载体的行为提供了见解。此外，它与蛋白质和酶相互作用的能力也引发了对其潜在治疗应用的研究，包括其在癌症治疗中的作用以及作为研究细胞氧化应激的模型化合物。 尽管 1,4-苯醌应用范围广泛，但它也因其潜在毒性而闻名。长时间接触该化合物会导致皮肤、眼睛和呼吸系统受到刺激。因此，在处理该物质时必须采取安全措施，特别是在工业和实验室环境中。然而，正在进行的研究旨在开发更安全、更可持续的 1,4-苯醌在各种应用中的使用方法。 1,4-苯醌的发现对多个科学领域产生了持久的影响。从染料和橡胶加工中的应用到有机合成、电化学和生物研究中的作用，该化合物仍然是现代化学中的重要工具。随着研究的进展，1,4-苯醌的新应用和更安全的处理方法可能会出现，确保其在工业和科学环境中的持续相关性。 参考文献 1994. Erythroid progenitor cells that survive benzene exposure exhibit greater resistance to the toxic benzene metabolites benzoquinone and hydroquinone. Archives of Toxicology, 68(8), 535-540. DOI: 10.1007/s002040050110 1994. Oxidative coupling of mithramycin and hydroquinone catalyzed by copper oxidases and benzoquinone. Implications for the mechanism of action of aureolic acid antibiotics. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2(6), 473-482. DOI: 10.1016/0968-0896(94)80025-1 1984. In vitro effects of benzene metabolites on mouse bone marrow stromal cells. Toxicology and Applied Pharmacology, 76(1), 45-55. DOI: 10.1016/0041-008x(84)90027-9 |
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