5-羟基-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑
[CAS# 122431-37-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 醇类
• 英文名: 1-Methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-ol
• 别名: 5-Hydroxy-1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole
• 产品名称: 5-羟基-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑
• 分子式: C₅H₅F₃N₂O
• 分子量: 166.10
• CAS 登录号: 122431-37-2
• EC 号码: 626-417-3
• 分子行输入简码SMILES: CN1C(=O)C=C(N1)C(F)(F)F

物理化学性质

• 熔点: 177-179 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-醇，化学式为 C₅H₅F₃N₂O，是一种杂环化合物，其特征在于三氟甲基连接到吡唑环上，并在 5 位上有一个羟基。这些功能组的存在赋予了它独特的性质，使其在各种化学和工业应用中具有重要价值。

1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-醇的合成可以追溯到氟化杂环研究的进步。这一发现的推动力在于对具有潜在医药和农用化学品应用的新型化合物的需求。研究人员认识到，在吡唑环上引入三氟甲基可以增强化合物的稳定性和生物活性，从而开发出有效的合成路线。

1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-醇的合成通常涉及用三氟甲基化剂对适当的前体进行环化。一种常见的方法从甲基肼和三氟甲基酮开始，环化反应形成吡唑环。所得化合物经过羟基化，在 5 位引入羟基，完成合成。该方法提供了一种获得 1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-醇的有效途径，然后可以将其纯化以供进一步应用。

1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-醇的独特结构特征使其成为药物研究中有价值的中间体。三氟甲基可增强候选药物的代谢稳定性和生物利用度，而吡唑环是生物活性分子中的常见基序。这种化合物是开发具有潜在抗炎、抗癌和抗病毒特性的新药的基石。

在农用化学品开发中，这种化合物用于合成除草剂、杀菌剂和杀虫剂。它能够提高活性成分的功效和稳定性，成为保护作物和提高农业生产力的重要组成部分。

作为化学研究中的试剂，1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-醇用于研究反应机理和开发新的合成方法。其功能基团使化学家能够探索各种化学转化并为各种应用创造创新分子。

这种化合物在材料科学中可用于开发高级聚合物和功能材料。其三氟甲基基团具有独特的性能，例如增强疏水性和热稳定性，使其适用于涂料、电子和其他行业的高性能材料。

虽然 1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-醇具有广阔的应用前景，但在处理和使用时必须遵循安全准则。与许多化合物一样，应采取适当的保护措施，以防止在工业和实验室环境中接触和潜在危害。

参考文献

2009. 1-Methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-ol. Acta Crystallographica. Section E, Structure Reports Online.
DOI: 10.1107/s1600536809035624

2016. A High-Throughput Screening Strategy to Identify Protein-Protein Interaction Inhibitors That Block the Fanconi Anemia DNA Repair Pathway. Journal of Biomolecular Screening.
DOI: 10.1177/1087057116635503