(1R,2R)-1-氨基-2-(二氟甲基)-N-[(1-甲基环丙基)磺酰基]环丙烷甲酰胺盐酸盐
[CAS# 1360828-80-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 英文名: (1R,2R)-1-Amino-2-(difluoromethyl)-N-[(1-methylcyclopropyl)sulfonyl]cyclopropanecarboxamide hydrochloride (1:1)
• 别名: (1R)-1-amino-2-(difluoromethyl)-N-(1-methylcyclopropyl)sulfonylcyclopropane-1-carboxamide;hydrochloride
• 产品名称: (1R,2R)-1-氨基-2-(二氟甲基)-N-[(1-甲基环丙基)磺酰基]环丙烷甲酰胺盐酸盐
• 分子式: C₉H₁₄F₂N₂O₃S^.HCl
• 分子量: 304.74
• CAS 登录号: 1360828-80-3
• EC 号码: 943-460-6
• 分子行输入简码SMILES: CC1(CC1)S(=O)(=O)NC(=O)[C@]2(CC2C(F)F)N.Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H318
• 防护标签: P264+P265-P280-P305+P354+P338-P317

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

(1R,2R)-1-氨基-2-(二氟甲基)-N-[(1-甲基环丙基)磺酰基]环丙烷甲酰胺盐酸盐 (1:1) 是一种合成小分子，属于为药物研发而开发的二氟甲基化环丙烷甲酰胺类化合物。其结构包含一个具有两个1R,2R构型手性中心的环丙烷核心、一个氨基取代基、一个二氟甲基和一个连接在1-甲基环丙基上的磺酰胺基团。该化合物通常以盐酸盐的形式分离，以提高其溶解度和稳定性。由于环丙烷环提供的构象刚性以及二氟甲基独特的电子和亲脂性质，该化合物作为一种结构单元在药物化学领域引起了广泛关注。

这类化合物的发现与氨基酸衍生物的氟化类似物和含磺酰胺的生物活性分子的研究密切相关。氟的引入，特别是以二氟甲基取代基的形式，可以增强代谢稳定性和生物利用度，同时保持与羟基相似的氢键能力。在药物研发领域，这种结构修饰通常能够改善药代动力学特性、酶选择性或受体结合亲和力。环丙烷骨架作为一种构象受限的支架，能够模拟肽键或小环状氨基酸残基的几何结构，使得这类化合物在酶抑制剂和受体激动剂的设计中具有重要价值。

在近期的药物研究中，(1R,2R)-1-氨基-2-(二氟甲基)-N-[(1-甲基环丙基)磺酰基]环丙烷甲酰胺盐酸盐已被探索作为抗病毒药物和代谢调节剂开发的关键中间体或先导化合物。其二氟甲基化的氨基酸样骨架启发了靶向蛋白酶和其他参与病毒复制的酶的类似物的合成。该化合物的盐酸盐形式便于实验室操作，并增强了与水性反应体系的相容性，这有利于后续的偶联反应或生物学测试。

合成该化合物的方法通常包括将二氟甲基和磺酰胺官能团逐步引入预先形成的环丙烷手性核心。对映选择性环丙烷化或从手性前体进行不对称合成可以精确控制 (1R,2R) 立体化学。磺酰化步骤通常在温和条件下进行，引入 (1-甲基环丙基)磺酰基取代基，该取代基赋予化合物额外的疏水性和空间位阻，从而可以调节化合物的生物相互作用。最终的盐酸盐通过酸处理获得，形成结晶稳定的形式，适用于制剂配制或储存。

该化合物及其类似物在药物化学领域的应用不断拓展，尤其是在利用氟化小分子提高疗效和安全性的新型治疗药物的研发方面。其独特的氟化基团和环丙基基团组合使其成为优化先导化合物的重要骨架，而分子构象和亲脂性的精细调控在先导化合物优化中至关重要。对该分子的研究表明，将氟化学和手性合成相结合对于下一代药物的合理设计具有重要意义。

参考文献

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Meanwell NA (2018) Fluorine and fluorinated motifs in the design and application of bioisosteres for drug design. Journal of Medicinal Chemistry 61(14) 5822-5880. DOI: 10.1021/acs.jmedchem.7b01788