2'-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷
[CAS# 163759-49-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷中间体
• 英文名: 2'-O-(2-Methoxyethyl)-5-methyluridine
• 别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 产品名称: 2'-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷
• 蛋白质序列: N
• 分子式: C₁₃H₂₀N₂O₇
• 分子量: 316.31
• CAS 登录号: 163759-49-7
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)OCCOC

物理化学性质

• 密度: 1.41

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H320-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

2'-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷是一种先进的核苷类似物，以其独特的化学修饰而著称，这种修饰可增强其稳定性和功能特性。这种化合物通常缩写为2'-O-(2-ME)-5-MeU，代表了核苷化学的重大进步，在分子生物学和治疗开发中具有广阔的应用前景。

2'-O-(2-ME)-5-MeU 的开发源于提高核苷类疗法的稳定性和疗效的需求。用 2-甲氧基乙基修饰核糖环的 2' 位置旨在保护核苷免受酶促降解并增强其细胞摄取。在尿苷碱基的 5 位上加入甲基进一步提高了其稳定性和生物活性。

该化合物的合成涉及通过选择性糖基化反应连接 2-甲氧基乙基，然后甲基化尿苷碱基。这些修改旨在提高化合物在生物系统中的性能及其作为治疗剂的潜力。

2'-O-(2-ME)-5-MeU 因其增强的稳定性和抑制核酸合成的能力而在抗病毒和抗癌研究中显示出良好的前景。其化学结构使其能够逃避核苷代谢酶的降解，使其成为更有效的病毒和癌细胞增殖抑制剂。研究人员正在探索通过针对特定核酸途径治疗病毒感染和各种癌症的潜力。

在 RNA 研究中，2'-O-(2-ME)-5-MeU 被用作修饰核苷，用于研究 RNA 的稳定性和功能。甲氧基乙基修饰有助于提高 RNA 分子对核酸酶的抵抗力，使其成为构建稳定的基于 RNA 的治疗和诊断的宝贵工具。这种稳定性对于开发需要在临床应用中具有长期活性和可靠性的 RNA 疗法至关重要。

该化合物独特的结构特征使其成为药物设计的候选药物，特别是在开发具有改进的药代动力学和药效学特性的核苷类似物方面。2'-O-(2-ME)-5-MeU 增强的稳定性和生物利用度可以导致产生副作用更少、更有效的药物，为治疗一系列疾病提供新的可能性。

参考文献

2009. Regioselective enzymatic acylation of pharmacologically interesting nucleosides in 2-methyltetrahydrofuran, a greener substitute for THF. Green Chemistry, 11(6), 855?62.
DOI: 10.1039/b818992g

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