[2'-(氨基-κN)[1,1'-联苯]-2-基-κC][丁基二(三环[3.3.1.13,7]癸-1-基)膦](甲烷磺酸基-κO)-钯]-2-基-κC]-钯
[CAS# 1651823-59-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 联苯化合物
• 英文名: [2'-(amino-κN)[1,1'-biphenyl]-2-yl-κC][butylbis(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl)phosphine](methanesulfonato-κO)-Palladium
• 别名: cataCXium-A-Pd-G3
• 产品名称: [2'-(氨基-κN)[1,1'-联苯]-2-基-κC][丁基二(三环[3.3.1.13,7]癸-1-基)膦](甲烷磺酸基-κO)-钯]-2-基-κC]-钯
• 分子式: C₃₇H₅₂NO₃PPdS
• 分子量: 728.27
• CAS 登录号: 1651823-59-4
• EC 号码: 815-115-9
• 分子行输入简码SMILES: CCCC[P@@]([C@@]12C[C@H]3C[C@@H](C1)C[C@@H](C2)C3)[C@@]45C[C@H]6C[C@@H](C4)C[C@@H](C5)C6.CS(=O)(=O)O[Pd]c1c(cccc1)c2c(cccc2)N

物理化学性质

• 熔点: 196-241 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

化合物 [2'-(氨基-κN)[1,1'-联苯]-2-基-κC][丁基双(三环[3.3.1.13,7]癸-1-基)膦](甲磺酸-κO)-钯代表了有机金属化学领域的重大进步，特别是在催化领域。作为一类特殊的钯基催化剂的一部分，这种化合物因其在促进关键的碳-碳和碳-杂原子键形成反应方面的效率而备受推崇。这些反应是合成各种复杂有机分子的基础，其中许多是制药和化学工业不可或缺的一部分。

这种化合物的发现源于不断开发更有效、更具选择性的催化剂，以满足现代合成化学的严格要求。联苯衍生配体与膦基团和钯中心的战略组合可实现一组独特的电子和空间特性，从而显著提高催化剂的性能。配体的联苯组分既提供刚性又提供电子调节，而体积庞大的膦配体（包括三环[3.3.1.13,7]癸-1-基）则为钯中心提供了实质性的空间保护。这种组合不仅确保了催化剂的稳定性，还确保了其选择性，这在复杂的化学转化中至关重要。

这种钯配合物的主要应用之一是交叉偶联反应，例如 Suzuki-Miyaura、Negishi 和 Heck 反应。这些反应对于碳-碳键的形成至关重要，而碳-碳键的形成是构建各种有机化合物的基础，包括药物、农用化学品和先进技术中使用的材料。该化合物中钯周围的特定配体环境通过稳定反应中间体和实现高效的催化剂周转来促进这些反应，从而实现高产率和优异的选择性。这一特性在广泛用于合成联芳化合物的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中尤其有价值。膦配体的体积大，可最大限度地减少副反应并提高反应速率，使反应在比传统催化剂所需的更温和的条件下进行。这种能力在处理敏感底物或需要高度官能团耐受性时非常有用。

钯配合物在 Buchwald-Hartwig 胺化中也有重要用途，这是形成碳氮键的关键反应。这种转化对于合成苯胺衍生物至关重要，而苯胺衍生物是许多药物和农用化学品的关键组成部分。钯配合物的坚固性质使其即使在具有挑战性的胺化反应中也能有效发挥作用，而传统催化剂可能会失效或产生次优结果。这种有效性凸显了催化剂结构设计的重要性，其中联苯单元和大分子膦配体之间的相互作用确保了催化剂在各种条件下的稳定性和反应性。

从结构上看，[2'-(氨基-κN)[1,1'-联苯]-2-基-κC][丁基双(三环[3.3.1.13,7]癸-1-基)膦](甲磺酸-κO)-钯经过精心设计，可优化钯中心在催化应用中的性能。联苯基团远非被动组分，而是积极参与调节金属中心的电子特性，这直接影响催化剂的反应性和选择性。同时，大分子膦配体为活性位点提供了显著的空间保护，防止催化剂发生不良的副反应。这种空间位阻对于实现催化反应所需的高选择性尤为重要，因为催化反应需要精确控制反应路径。

复合物中的甲磺酸盐基团在催化循环中充当离去基团，有助于提高催化剂的整体效率。甲磺酸配体的存在确保钯在整个反应过程中保持活性形式，从而保持高催化周转率并延长催化剂的使用寿命。