双(3-氟苯基)硫醚
[CAS# 21099-60-5]

基本信息

• 英文名: Bis(3-fluorophenyl) sulfide
• 别名: 1-fluoro-3-[(3-fluorophenyl)sulfanyl]benzene
• 产品名称: 双(3-氟苯基)硫醚
• 分子式: C₁₂H₈F₂S
• 分子量: 222.25
• CAS 登录号: 21099-60-5
• 分子行输入简码SMILES: c1cc(cc(c1)Sc2cccc(c2)F)F

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.602, 计算值^*
• 沸点: 307.8±27.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 140.0±23.7 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

双(3-氟苯基)硫化物的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时研究人员试图探索氟化芳香族化合物的性质。研究发现，将氟原子引入芳环会显著改变所得分子的电子特性和稳定性。在双(3-氟苯基)硫化物中，硫原子充当两个 3-氟苯基之间的桥梁，从而形成具有独特物理和化学性质的化合物。

双(3-氟苯基)硫化物的合成涉及 3-氟苯硫酚与亲电试剂的反应或通过 3-氟碘苯和苯硫酚之间的偶联反应。这种合成途径强调了化合物的可及性以及氟原子对其反应性的影响。

双(3-氟苯基)硫化物呈结晶固体状，其特点是化学稳定性和参与各种化学转化的能力。苯环 3 位的氟原子引入了吸电子效应，增强了化合物在合成应用中的反应性。

双(3-氟苯基)硫化物是有机合成中的关键中间体。其硫桥为进一步功能化提供了手段，从而能够创建复杂的分子结构。这种效用对于合成药物、农用化学品和其他精细化学品至关重要。

该化合物在交叉偶联反应中很有价值，例如 Suzuki-Miyaura 偶联和 Buchwald-Hartwig 偶联。这些反应得以形成碳-碳和碳-氮键，这对于构建各种有机分子至关重要。氟原子的存在增强了这些偶联过程的反应性和选择性，促进了复杂结构的有效合成。

双(3-氟苯基)硫化物可作为制造各种氟化化合物的构建块。可以通过各种转化引入额外的功能组，使其成为开发具有定制电子和空间特性的分子的多功能前体。

在材料科学中，双(3-氟苯基)硫化物用于开发有机电子材料。其芳香结构与氟原子的吸电子效应相结合，增强了电荷传输性能，使得它适用于有机发光二极管 (OLED) 和有机场效应晶体管 (OFET)，有助于推动柔性电子和显示技术的进步。

该化合物也用于导电聚合物的合成。这些聚合物表现出独特的电子特性，在传感器、晶体管和光伏电池中具有应用价值。氟原子的存在提高了这些聚合物的热稳定性和电导率，增强了它们在电子设备中的性能。

双(3-氟苯基)硫化物可作为药物发现的支架。其结构允许引入各种取代基，从而产生具有潜在治疗特性的衍生物。该化合物及其衍生物被研究作为抗癌剂。氟原子和硫键有助于化合物与生物靶标相互作用并抑制癌细胞生长。研究重点是优化这些衍生物，以提高其对抗癌细胞的活性，同时最大限度地降低毒性。

双(3-氟苯基)硫化物衍生物也显示出作为抗病毒剂的前景。该化合物的结构可以修改以针对特定的病毒蛋白，为病毒感染提供潜在的治疗方法。氟原子增强了化合物穿透生物膜的能力，并提高了它们在生理环境中的稳定性。