2,4-二氯苯乙酮
[CAS# 2234-16-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 英文名: 2',4'-Dichloroacetophenone
• 别名: 1-(2,4-Dichlorophenyl)ethanone
• 产品名称: 2,4-二氯苯乙酮
• 分子式: C₈H₆Cl₂O
• 分子量: 189.04
• CAS 登录号: 2234-16-4
• EC 号码: 218-780-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.32 g/mL (实验值)
• 熔点: 33-34 ºc (实验值)
• 折射率: 1.549, 计算值^*, 1.563 (实验值)
• 沸点: 246.7±20.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 291.1-304.4ºc (实验值)
• 闪点: 100.9±22.3 ºc, 计算值^*, 113 ºc (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H318-H412
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P305+P354+P338-P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2',4'-二氯苯乙酮是一种取代苯乙酮类化合物，其特征是其芳环上分别在2'和4'位连接有两个氯原子。它是一种卤代芳香酮，因其化学性质和在各个领域的应用而被广泛研究。

该化合物的合成方法是将氯原子引入苯乙酮中，该反应通常在受控条件下使用氯化剂进行。苯乙酮芳环上氯原子的取代会影响所得化合物的物理和化学性质，例如其反应性、溶解性和稳定性。

2',4'-二氯苯乙酮主要用于合成其他化合物。作为卤代苯乙酮的衍生物，它可用作制备各种药物和化学产品的中间体。它用于制造某些类型的农用化学品和药品，其中卤素取代增强了其化学反应性和官能团特性。芳环中氯原子的存在可以提高化合物参与进一步化学反应的能力，例如亲核取代或加成反应。

该化合物的用途延伸至某些染料的生产，其氯化结构可用于改变染料分子的性质。此外，由于卤代芳族化合物通常在这些领域表现出独特的性能，其在创造具有特定电子或光学性质的材料方面的潜力也得到了研究。

在工业应用中，2',4'-二氯苯乙酮也因其在涉及有机化合物氯化的各种化学反应中的作用而被研究。其高反应性使其可用于合成其他需要卤素取代的化学品。然而，需要注意的是，该化合物的具体应用可能因所涉及的化学工艺的具体需求而异。

综上所述，2',4'-二氯苯乙酮是一种卤代苯乙酮衍生物，主要用于化学合成。它可作为中间体用于制备各种工业化学品、药物和农用化学品，以及某些染料和材料的生产。芳环上氯原子的存在使其成为一种有价值的化合物，可用于进一步的化学反应，从而增强其反应性和在各种制造工艺中的实用性。

参考文献

1982. Glutathione-dependent reductive dehalogenation of 2,2',4'-trichloroacetophenone to 2',4'-dichloroacetophenone. Biochemical Pharmacology, 31(23).
DOI: 10.1016/0006-2952(82)90306-9

2009. Transition-Metal-Catalyzed Site-Selective Cross-Coupling of Di- and Polyhalogenated Compounds. Synthesis, 2009(09).
DOI: 10.1055/s-0029-1216632

2023. Site-selective cross-coupling of dihalogenated acetophenones and dihalogenated benzophenones with aryl titanium reagents under catalyst control. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 154(10).
DOI: 10.1007/s00706-023-03101-3