alpha,alpha-二(三氟甲基)-4-乙烯基苄醇
[CAS# 2386-82-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 醇类
• 英文名: alpha,alpha-Bis(trifluoromethyl)-4-vinylbenzyl alcohol
• 别名: 4-(2,2,2-Trifluoro-1-hydroxy-1-trifluoromethylethyl)styrene; p-(Hexafluoro-2-hydroxypropyl)styrene
• 产品名称: alpha,alpha-二(三氟甲基)-4-乙烯基苄醇
• 分子式: C₁₁H₈F₆O
• 分子量: 270.17
• CAS 登录号: 2386-82-5
• 分子行输入简码SMILES: C=CC1=CC=C(C=C1)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.12 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.379±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 77-78 ºC (5 torr)^**
• 折射率: 1.452 (589.3 nm 25 ºC)^**
• 闪点: 110.6±27.3 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

^** Middleton, William J.; US 3179640 1965.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 Danger
• 危害标签: H225-H315-H319
• 防护标签: P501-P240-P210-P233-P243-P241-P242-P264-P280-P370+P378-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P303+P361+P353-P332+P313-P403+P235

发现和应用

α,α-双(三氟甲基)-4-乙烯基苄醇是一种独特的有机化合物，其特点是三氟甲基和乙烯基苄醇部分。该化合物的特点是两个三氟甲基连接到苄基环的α位置，一个乙烯基连接到带羟基的苄基环。它以其独特的化学性质而闻名，这使其在各个研究领域和工业应用方面都很有价值。

α,α-双(三氟甲基)-4-乙烯基苄醇的发现始于 20 世纪后期对三氟甲基化有机化合物的研究。研究人员正在探索三氟甲基取代对芳香体系反应性和稳定性的影响。乙烯基和羟基的引入为分子提供了额外的功能多样性，从而导致其在多种应用中的探索。

在有机合成中，α,α-双(三氟甲基)-4-乙烯基苄醇是一种多功能的构建块。其三氟甲基基团增强了苄基环的吸电子特性，这可以显著影响化合物的反应性。这种特性对于开发有机化学中的新型材料和分子非常有用。该化合物可以参与各种反应，包括聚合和交叉偶联反应，其独特的取代基有助于形成复杂的结构。

这种化合物的一个显著应用是开发先进的聚合物材料。三氟甲基基团有助于聚合物的疏水性和化学稳定性，使其适合在恶劣环境中使用。这些聚合物通常用于涂料、粘合剂和先进复合材料，其中耐久性和抗化学降解性至关重要。

此外，α，α-双（三氟甲基）-4-乙烯基苄醇还用于合成专门的功能材料。其参与聚合反应的能力允许创建具有定制特性的材料，例如改进的热稳定性或增强的电导率。这些材料可用于电子设备、传感器和其他高性能技术。

在药物化学中，这种化合物的结构可用作开发新药剂的支架。三氟甲基可以影响候选药物的药代动力学和药效学，使其成为药物设计和开发中的重要成分。该化合物的乙烯基苄醇部分为修饰和功能化提供了进一步的机会，使研究人员能够创建具有潜在治疗应用的多种化学实体。

总体而言，α，α-双（三氟甲基）-4-乙烯基苄醇是有机化学和材料科学中的重要化合物。其独特的化学性质和在聚合物科学、功能材料和药物化学中的广泛应用凸显了其在推动各个研究和技术领域发展方面的重要性。

参考文献

2019. Ethenesulfonyl Fluoride (ESF) and Its Derivatives in SuFEx Click Chemistry and More. Synthesis, 51(24).
DOI: 10.1055/s-0039-1690038