天然辣椒素
[CAS# 404-86-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 天然生化产物
• 英文名: Capsaicin
• 别名: (E)-N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methyl-6-nonenamide; 8-Methyl-N-vanillyl-6-nonenamide; (E)-8-Methyl-N-vanillyl-6-nonenamide
• 产品名称: 天然辣椒素; 天然辣椒碱; (E)-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-6-壬烯酰胺
• 分子式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.42
• CAS 登录号: 404-86-4
• EC 号码: 206-969-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)/C=C/CCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (水), 50 mm (dmso, 乙醇)
• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 62-65 ºC
• 折射率: 1.508, 计算值^*
• 沸点: 469.7±55.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 237.9±31.5 ºC, 计算值^*, 113 ºC

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H302-H315-H318
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P305+P354+P338-P317-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H335
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	3	H311

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

辣椒素是一种生物活性化合物，主要存在于辣椒（辣椒属）中，是辣椒特有的辛辣味的来源。自 19 世纪发现以来，这种化合物一直受到广泛研究，当时化学家开始分离和鉴定辣椒中导致辣味的成分。1816 年，法国化学家 Henri Louis Duhamel du Monceau 首次提取了纯辣椒素。随后，辣椒素的结构在 19 世纪后期得到阐明，表明它是一种分子式为 C18H27NO3 的生物碱。

辣椒中辣椒素的生物合成涉及一系列酶促反应，这些反应将前体化合物转化为辛辣的生物碱。主要途径涉及香草胺和脂肪酸衍生物的缩合，这对于许多辣椒品种特有的辛辣风味的形成至关重要。辣椒素通常集中在果实的胎盘组织中，在那里它作为抵御食草动物和真菌的防御机制，使果实对潜在威胁的可口性降低。

辣椒素最显著的应用之一是在食品工业中，它被用作调味剂和食品防腐剂。它能够增强风味并提供热感，使其成为世界各地各种美食中的流行成分。除了烹饪用途外，辣椒素还因其潜在的健康益处而得到了广泛的研究。研究表明，辣椒素具有镇痛作用，使其成为局部止痛配方中的重要成分。含有辣椒素的乳膏和贴剂通常用于缓解与关节炎、神经病变和肌肉酸痛等疾病相关的疼痛。

除了镇痛作用外，辣椒素还因其潜在的抗炎和抗氧化特性而受到研究。研究表明，辣椒素可能有助于调节炎症途径，这可能有益于肥胖和代谢综合征等疾病。一些研究还将辣椒素与潜在的体重管理益处联系起来，因为它可以增强新陈代谢并促进脂肪氧化，使其成为膳食补充剂和减肥产品中的流行成分。

此外，辣椒素在癌症研究领域引起了关注。初步研究表明，辣椒素可能通过诱导某些癌细胞系的细胞凋亡和抑制肿瘤生长而表现出抗癌特性。这些发现为探索辣椒素作为癌症治疗的潜在辅助疗法开辟了新途径，尽管需要进一步研究以在临床环境中证实这些效果。

总之，辣椒素是一种重要的生物活性化合物，具有悠久的历史和广泛的应用。它的发现标志着天然产物及其对人类健康影响研究的关键时刻。今天，辣椒素仍然是研究的重点，探索其在缓解疼痛、调节炎症、体重管理和癌症治疗方面的潜在益处。

参考文献

2025. Cocktail enzyme-assisted natural deep eutectic solvent for enhanced extraction of capsaicin from chili peppers: Mechanism exploration based on multi-experiments and molecular dynamic simulation. Food Chemistry.
DOI: 10.1016/j.foodchem.2024.141959

2025. Extraction mechanism and bio-activities of capsaicinoids from lantern peppers placenta using deep eutectic solvents. Food Chemistry.
DOI: 10.1016/j.foodchem.2024.141773

2005. Analysis of Eight Capsaicinoids in Peppers and Pepper-Containing Foods by High-Performance Liquid Chromatography and Liquid Chromatography-Mass Spectrometry. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 53(23).
DOI: 10.1021/jf050469j