金雀异黄酮
[CAS# 446-72-0]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 天然生化产物
• 英文名: Genistein
• 别名: 4',5,7-Trihydroxyisoflavone
• 产品名称: 金雀异黄酮; 4',5,7-三羟基异黄酮; 染料木黄酮; 染料木素
• 分子式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.24
• CAS 登录号: 446-72-0
• EC 号码: 207-174-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C2=COC3=CC(=CC(=C3C2=O)O)O)O

物理化学性质

• 水溶性: 不溶 (实验值)
• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 297-298 ºC (实验值)
• 折射率: 1.732, 计算值^*
• 沸点: 555.5±50.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 217.1±23.6 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H400-H410
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖毒性	Repr.	2	H361
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

染料木黄酮是一种天然异黄酮类化合物，主要存在于大豆中，因其潜在的健康益处而受到认可。从结构上讲，它是一种 5,7-二羟基-3-(4-羟基苯基)-4H-色满-4-酮，属于被称为植物雌激素的化合物类，因为它能够在体内模拟雌激素。该化合物主要以其抗氧化、抗炎和抗癌特性而闻名，这使得它成为药理学和营养学广泛研究的主题。

染料木黄酮的发现可以追溯到 20 世纪初，当时它于 20 世纪 30 年代首次从大豆中分离出来。它被认定为大豆中的主要异黄酮之一，有助于促进食用大豆的健康。几十年来，科学家们逐渐阐明了它的化学结构和生物活性，从而更好地了解了它在人类健康中的作用。染料木黄酮尤其因其雌激素作用而备受关注，这归因于其与雌激素的结构相似性。

染料木黄酮因其在预防和治疗一系列健康状况方面的潜力而受到广泛研究。研究最广泛的应用领域之一是癌症预防。研究表明，染料木黄酮可以通过调节细胞周期进程、诱导细胞凋亡（程序性细胞死亡）和干扰血管生成（新血管的形成）来抑制癌细胞的生长，特别是乳腺癌、前列腺癌和结肠癌。这使得染料木黄酮成为癌症化学预防或传统癌症疗法辅助治疗的有希望的候选药物。染料木黄酮的抗氧化特性有助于中和自由基并减少氧化应激，这也有助于其抗癌作用。

除了抗癌特性外，染料木黄酮还因其在促进心血管健康方面的潜在作用而受到探索。通过调节脂质代谢、降低血压和改善内皮功能，染料木黄酮可能有助于降低患心脏病的风险。一些研究表明，染料木黄酮影响脂质谱和增强一氧化氮生成的能力可以改善血管健康，可能有助于预防动脉粥样硬化和其他心血管疾病。

染料木黄酮对骨骼健康的影响也是研究的重点。作为一种植物雌激素，染料木黄酮能够与骨细胞中的雌激素受体结合，这可能有助于维持骨密??度并降低骨质疏松症的风险，尤其是对绝经后女性。一些研究发现，染料木黄酮补充剂可以对骨代谢产生积极影响，表明其在管理骨骼健康方面有潜力成为激素替代疗法的天然替代品。

该化合物还因其神经保护特性而闻名。染料木黄酮穿过血脑屏障的能力及其对大脑功能的影响已在阿尔茨海默病等神经退行性疾病的背景下进行了研究。有研究表明，染料木黄酮可能保护神经元免受氧化应激、炎症和淀粉样斑块积聚引起的损伤，而这些都是阿尔茨海默病的标志性病理特征。

此外，染料木黄酮在治疗更年期症状方面的潜力正在被研究。染料木黄酮的雌激素作用可能有助于缓解潮热、情绪波动和阴道干燥等症状，为更年期女性提供合成雌激素疗法的替代方案。

在工业应用方面，染料木黄酮越来越多地被加入到膳食补充剂、功能性食品和化妆品中。染料木黄酮的抗氧化和抗炎特性使其成为护肤产品中的一种宝贵成分，旨在减少衰老迹象并保护皮肤免受环境压力。染料木黄酮在食品中的应用，尤其是大豆制品中的应用，也因其健康益处而受到推广。

尽管染料木黄酮具有潜力，但其作用仍在研究中，目前正在进行研究，以检验其长期影响和治疗用途的最佳剂量。随着越来越多的临床数据可用，预计染料木黄酮将在健康维护和疾病预防中发挥越来越重要的作用，特别是对于受雌激素和氧化应激影响的疾病。

参考文献

1979. Antineoplastic Activity and Cytotoxicity of Flavones, Isoflavones, and Flavanones. Journal of Natural Products, 42(1).
DOI: 10.1021/np50001a002

1991. Synthesis and protein-tyrosine kinase inhibitory activities of flavonoid analogues. Journal of Medicinal Chemistry, 34(2).
DOI: 10.1021/jm00106a047

1998. In vivo toxicity and pharmacokinetic features of B43 (anti-CD19)-genistein immunoconjugate in nonhuman primates. Clinical Cancer Research, 4(1).
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9516966