4-溴苯硼酸
[CAS# 5467-74-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硼酸
• 英文名: 4-Bromophenylboronic acid
• 别名: 4-Bromobenzeneboronic acid
• 产品名称: 4-溴苯硼酸; 4-溴苯基硼酸
• 分子式: C₆H₆BBrO₂
• 分子量: 200.83
• CAS 登录号: 5467-74-3
• EC 号码: 226-779-9
• 分子行输入简码SMILES: B(C1=CC=C(C=C1)Br)(O)O

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 284-288 ºc (实验值)
• 折射率: 1.598, 计算值^*
• 沸点: 315.0±44.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 144.3±28.4 ºc, 计算值^*

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-溴苯基硼酸是一种重要的有机硼化合物，化学式为 C6H6BBrO2。它由一个苯基 (C6H5) 和一个硼酸基团 (-B(OH)2) 以及一个位于苯环上硼酸基团对位的溴原子 (Br) 组成。该化合物广泛用于有机合成，尤其是 Suzuki 偶联反应，该反应是形成碳碳键的关键工具。

4-溴苯基硼酸的发现可以追溯到 20 世纪中叶硼酸化学的发展。硼酸（包括 4-溴苯基硼酸）在交叉偶联反应（尤其是钯催化剂促进的反应）中得到应用后，其重要性得到了提升。硼酸的多功能性和反应性使其成为复杂有机分子合成中不可或缺的物质，尤其是在药物、农用化学品和材料的开发中。

4-溴苯基硼酸的主要应用是在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中，它作为形成联芳化合物的试剂。这些化合物广泛用于合成各种有机材料，包括液晶、药物和染料。该反应涉及在钯催化剂和碱存在下将硼酸与有机卤化物偶联，从而可以精确地产生高度功能化的分子。该反应在几种生物活性分子的合成中至关重要，包括抗癌剂和其他治疗化合物。

除了 Suzuki 反应之外，4-溴苯基硼酸还用于传感器的开发和材料科学领域。它能够与二醇形成可逆共价键，因此可用于设计分子传感器，特别是用于检测碳水化合物和其他生物分子。此外，由于硼酸能够与小分子发生可逆反应，因此可用于设计对 pH 值和温度等环境变化作出反应的聚合物和材料。

4-溴苯基硼酸在农用化学品开发中的应用也很明显，它用于合成具有除草或杀菌特性的分子。通过形成复杂的有机结构，这种化合物在提高农产品的效率和有效性方面发挥着关键作用。

参考文献

2022. Chemoselective borylation of bromoiodoarene in continuous flow: synthesis of bromoarylboronic acids. Journal of Flow Chemistry.
DOI: 10.1007/s41981-022-00246-w

2019. Recent Progress in the Synthesis of 4-Arylcoumarins. Chemistry of Natural Compounds, 55(2).
DOI: 10.1007/s10600-019-02705-8

1998. Structure-based enhancement of boronic acid-based inhibitors of AmpC beta-lactamase. Journal of Medicinal Chemistry, 41(21).
DOI: 10.1021/jm980343w