L-丙氨酸
[CAS# 56-41-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 英文名: L-Alanine
• 别名: L-2-Aminopropanoic acid; Ala
• 产品名称: L-丙氨酸
• 蛋白质序列: A
• 分子式: C₃H₇NO₂
• 分子量: 89.09
• CAS 登录号: 56-41-7
• EC 号码: 200-273-8
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H](C(=O)O)N

物理化学性质

• 熔点: 314-316 ºc
• 比旋光度: 14.5 º (c=10,6n hcl,dry sub.)
• 水溶性: 166.5 g/L (25 ºc)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

L-丙氨酸是蛋白质中常见的20种标准α-氨基酸之一。其化学式为C₃H₇NO₂，分子结构由一个中心α-碳原子与一个氨基（-NH₂）、一个羧基（-COOH）、一个氢原子和一个甲基侧链（-CH₃）键合而成。甲基使丙氨酸成为一种非极性脂肪族氨基酸。L-丙氨酸是天然存在的对映体，在蛋白质中由遗传密码子GCU、GCC、GCA和GCG编码。

丙氨酸的发现可以追溯到19世纪。它最早是在19世纪中期通过蛋白质物质的水解分离而来的。“丙氨酸”的名称源于醛“乙醛”，源于早期对其结构的假设。它是早期进行结构表征和研究的氨基酸之一，因其在蛋白质组成中的作用。

L-丙氨酸对人体而言是一种非必需氨基酸，这意味着它可以在体内合成，无需通过饮食获取。在动物中，L-丙氨酸主要通过转氨反应由丙酮酸合成。丙氨酸氨基转移酶 (ALT) 以谷氨酸为氨基供体，催化丙酮酸和 L-丙氨酸之间的可逆转化。该反应在氮代谢中至关重要，也是肌肉和肝脏之间葡萄糖-丙氨酸循环的关键部分。

L-丙氨酸的重要生理作用之一是其参与将外周组织中的氨基和碳骨架转运至肝脏，并在肝脏中发生糖异生。在此过程中，肌肉细胞通过将氨基转移到丙酮酸来生成丙氨酸；丙氨酸随后通过血液循环到达肝脏，在那里脱氨基并重新生成丙酮酸，进而生成葡萄糖。这有助于在禁食或剧烈活动期间维持血糖水平。

L-丙氨酸在许多蛋白质中含量丰富，由于其侧链较短，空间位阻较小，因此往往存在于α-螺旋区域。其非极性特性有助于稳定蛋白质内部的疏水相互作用，从而促进蛋白质折叠。在结构生物学中，丙氨酸扫描诱变技术常用于研究蛋白质中单个氨基酸的作用，方法是系统地用丙氨酸替换它们。

除了存在于蛋白质中外，L-丙氨酸还广泛应用于食品、制药和生物化工行业。它被用作静脉营养液的成分，由于其略带甜味，可作为食品的增味剂，并作为合成肽和其他生物分子的基石。在生化分析中，它被用作校准和研究的标准氨基酸。

临床上，血液中的丙氨酸转氨酶 (ALT) 活性是肝脏健康的诊断指标。ALT 水平升高通常与肝损伤或炎症有关，例如肝炎或药物性肝损伤。

在微生物代谢中，L-丙氨酸由细菌和其他微生物合成，并被整合到肽聚糖等结构成分中，尤其是在革兰氏阳性菌中，其中 D-丙氨酸（由 L-丙氨酸经外消旋化生成）用于细胞壁交联。

总而言之，L-丙氨酸是一种天然存在的 α- 氨基酸，对蛋白质结构和能量代谢至关重要。它在葡萄糖调节、蛋白质生物合成和氮转运中发挥着至关重要的作用，并广泛应用于各种科学、医疗和工业领域。

参考文献

2025. Synthesis of Yellow Fluorescence Carbon Dots for the Applications of Vitamin B12 Detection and Cell Imaging. Journal of Fluorescence, 35(2).
DOI: 10.1007/s10895-023-03558-9

2025. Alanine metabolism mediates energy allocation of the brown planthopper to adapt to resistant rice. Journal of Advanced Research, 55.
DOI: 10.1016/j.jare.2024.01.022

2024. Chiral recognition of amino acids through homochiral metallacycle [ZnCl2L]2. Biomaterials Science, 12(24).
DOI: 10.1039/d4bm01119h