2-氨基异丁酸
[CAS# 62-57-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 丙氨酸类衍生物
• 英文名: 2-Aminoisobutyric acid
• 别名: 2-Amino-2-methylpropionic acid; alpha-Aminoisobutyric acid; 2-Methylalanine
• 产品名称: 2-氨基异丁酸; 2-甲基丙氨酸
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₄H₉NO₂
• 分子量: 103.12
• CAS 登录号: 62-57-7
• EC 号码: 200-544-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C(=O)O)N

物理化学性质

• 熔点: 335 ºc
• 水溶性: 溶解

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H319
• 防护标签: P264+P265-P280-P305+P351+P338-P337+P317

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

2-氨基异丁酸 (AIB)，也称为 α-氨基异丁酸，是一种非蛋白质氨基酸，化学式为 (CH3)2C(NH2)COOH。AIB 的特点是具有独特的结构，在 α 碳上附着两个甲基，使其成为最简单的具有三级 α 碳的氨基酸之一。

2-氨基异丁酸的发现可以追溯到对氨基酸和肽的早期研究。AIB 天然存在于某些肽类抗生素（如阿拉美辛）和一些微生物代谢产物中。它的合成涉及简单的方法，包括 Strecker 合成，使用丙酮作为起始材料，与氨和氢氰酸发生反应，然后水解生成 AIB。

AIB 广泛应用于肽合成和研究。由于其空间位阻和刚性，将其掺入肽中会产生显著的构象效应。这使得 AIB 成为研究肽结构和稳定性以及设计具有特定二级结构（如螺旋和转角）的肽的宝贵工具。

在药物研究中，含 AIB 的肽已显示出潜在的治疗特性。例如，含有 AIB 残基的肽可以表现出对酶促降解的更强抵抗力，从而增强稳定性并在生物系统中延长活性。这使得 AIB 成为肽类药物设计的重要组成部分。

AIB 用于开发合成生物材料和生物聚合物。其独特的结构特性有助于形成具有特定机械和化学特性的材料。这些材料可用于各种应用，包括药物输送系统、组织工程和细胞生长支架。

在农业领域，AIB 衍生物被探索用于植物生长调节剂和作物保护。它们影响植物代谢途径的能力使它们成为提高作物产量和恢复力的候选材料。

AIB 在蛋白质工程研究中发挥着重要作用。通过将 AIB 引入蛋白质序列，研究人员可以研究构象约束对蛋白质折叠和功能的影响。这可以设计出具有增强稳定性和所需特性的蛋白质，用于工业和医疗应用。

AIB 是研究氨基酸和肽在不同条件下行为的模型化合物。它的简单性和明确的结构使其成为研究有机和生物有机化学基本原理的理想主题。

虽然 2-氨基异丁酸通常被认为是安全的，但在处理该物质时应遵循适当的实验室规范。应将其存放在阴凉干燥的地方，并使用适当的个人防护设备进行处理，以避免摄入、吸入或接触皮肤和眼睛。

参考文献

1964. BACTERIAL METABOLISM OF 2-METHYLALANINE. Journal of Bacteriology, 88(5).
DOI: 10.1128/jb.88.5.1296-1303.1964

2003. Prevention of Peptide Fibril Formation in an Aqueous Environment by Mutation of a Single Residue to Aib. Biochemistry, 42(12).
DOI: 10.1021/bi026856t

2008. Studies on the Selective Trifluoroacetolytic Scission of Native Peptaibols and Model Peptides Using HPLC and ESI-CID-MS. Chemistry & Biodiversity, 5(11).
DOI: 10.1002/cbdv.200890200