2-氯-4-甲基苯甲酸
[CAS# 7697-25-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酸
• 英文名: 2-Chloro-4-methylbenzoic acid
• 产品名称: 2-氯-4-甲基苯甲酸
• 分子式: C₈H₇ClO₂
• 分子量: 170.59
• CAS 登录号: 7697-25-8
• EC 号码: 630-125-1
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=C(C=C1)C(=O)O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 155 - 157 ºc (实验值)
• 沸点: 303.5±22.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 137.4±22.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.573 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

2-氯-4-甲基苯甲酸是一种芳香族单羧酸，其羧基官能团的邻位（2-）带有氯取代基，对位（4-）带有甲基。其分子式为C₈H₇ClO₂，并出现在化学数据库中，CAS登记号为2735755（例如，PubChem数据库中的登记号为2735755）。它通常被描述为白色至灰白色固体，在有机溶剂中具有中等溶解度。

该化合物是芳香族取代化学和精细化学品制造中的中间体。早期文献中并未详细记载这种特定异构体的直接发现；相反，它是从对氯化甲苯和苯甲酸衍生物的系统研究中发现的。历史上，苯甲酸衍生物是由甲基苯（例如甲苯及其取代类似物）氧化而成，随后经卤化或甲基化得到取代苯甲酸，例如2-氯-4-甲基苯甲酸。例如，邻甲基氯甲苯衍生物的氧化或甲基苯甲酸衍生物的氯化均可生成该化合物。该化合物在数据库和供应商目录中的存在证实了其作为合成中间体已在市场上销售。

就应用而言，2-氯-4-甲基苯甲酸主要用作有机合成的构建基块或中间体，而非最终消费品。通过其羧基功能，它可以转化为酰氯、酯或酰胺；通过氯和甲基取代基，它可以提供选择性反应性，从而进行进一步的功能化。例如，氯取代基可以参与亲核取代或交叉偶联反应，从而合成更复杂的分子，例如农用化学品、药物中间体或染料前体。一些供应商的信息强调了其在特种聚合物和材料中的应用，这些聚合物和材料中引入了取代的苯甲酸部分，以调节性能（尽管专门关于由该化合物衍生的聚合物的同行评审文献很少）。

从实际角度来看，甲基和氯基团的存在会影响分子的物理和化学行为。甲基基团赋予分子疏水性和供电子性，而氯基团则具有吸电子性，可以促进进一步的反应。羧酸基团使化合物在典型的羧酸化学反应下具有反应性，例如脱水形成酸酐、形成酯或酰胺，或形成金属盐。在合成工作流程中，它通常用于需要对位甲基取代基和邻位氯来控制后续转化中的空间和电子参数的情况。

安全和操作信息表明，与许多芳香族羧酸一样，2-氯-4-甲基苯甲酸应采用标准的有机化学预防措施进行处理：避免吸入粉尘，佩戴手套和护目镜，并储存在阴凉干燥处，远离强氧化剂。目前关于该化合物的公开毒理学数据有限，这意味着应遵循标准的实验室安全规范。

总而言之，2-氯-4-甲基苯甲酸是一种化学用途广泛的中间体，它是在取代苯甲酸及其衍生物的更广泛历史发展中发现的。其关键价值在于其双重取代基（氯和甲基）加上羧酸官能团，使其能够用于精细化学品和材料合成中的下游转化。虽然它通常不是最终产品，但它在合成链中的作用使其成为制造先进化学产品的重要成分。

参考文献

2023. Synthesis, Crystal Structure, and DFT Study of 2-Chloro-N-cyclopropyl-4-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide. Russian Journal of General Chemistry, 93(4).
DOI: 10.1134/s1070363223040230

2015. A new and improved process for C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors. Monatshefte f黵 Chemie - Chemical Monthly.
DOI: 10.1007/s00706-015-1458-z