1,3-二溴-5,5-二甲基海因
[CAS# 77-48-5]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 人工合成抗感染类药 >> 抗病毒类药
• 英文名: 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
• 别名: Dibromantin; Dibromo-5,5-dimethylhydantoin; 1,3-Dibromo-5,5-dimethyl-2,4-imidazolidinedione; DBNPA
• 产品名称: 1,3-二溴-5,5-二甲基海因
• 分子式: C₅H₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 285.92
• CAS 登录号: 77-48-5
• EC 号码: 201-030-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1(C(=O)N(C(=O)N1Br)Br)C

物理化学性质

• 密度: 2.2±0.1 g/mL, 计算值^*
• 熔点: 197-199 ºc (实验值)
• 分解: 197-199 ºc (实验值)
• 折射率: 1.622, 计算值^*
• 沸点: 250.2±23.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 105.1±22.6 ºc, 计算值^*, 155 ºc (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS03;GHS05;GHS06;GHS07;GHS09 Danger
• 危害标签: H272-H301-H302-H314-H315-H319-H400-H410
• 防护标签: P210-P220-P260-P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P316-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P370+P378-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
氧化性固体	Ox. Sol.	3	H272
氧化性固体	Ox. Sol.	2	H272
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
氧化性液体	Ox. Liq.	2	H272
急性毒性	Acute Tox.	1	H302
氧化性液体	Ox. Liq.	1	H272
急性毒性	Acute Tox.	3	H302

发现和应用

1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDH) 是一种有机化合物，属于乙内酰脲类，是环状脲衍生物。它被广泛用作消毒剂和杀生物剂，主要用于工业和农业。该化合物于 20 世纪中期首次合成并因其抗菌特性而受到关注。

1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲的结构由乙内酰脲环组成，乙内酰脲环是含有氮和碳的五元环，环的 1 和 3 位上连接有两个溴原子。这种结构赋予该化合物独特的反应性，特别是在特定条件下释放溴的能力。溴的存在有助于其杀菌和杀真菌活性，使其成为有效的消毒剂。

1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲主要用于水处理应用，可作为杀生物剂控制冷却塔、工业水系统和游泳池中的微生物生长。它释放溴的能力使其能够有效杀死各种微生物，包括细菌、藻类和真菌。此外，它还用于需要控制微生物条件的工业过程的保存。

该化合物还用作农业中的杀菌剂和杀菌剂，特别是在农作物和农业设备的处理中。通过控制有害微生物的生长，它有助于维持植物的健康并预防作物疾病。它在收获后处理中的使用有助于通过减少微生物污染来延长水果和蔬菜的保质期。

除了用于消毒和农业外，1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲还可用于生产其他化学品。它是合成各种有机化合物的前体，包括用于聚合反应和其他工业过程的化合物。该化合物释放溴的能力也可用于化学合成，作为取代反应的溴原子来源。

虽然 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲在其应用中是有效的，但由于其毒性和腐蚀性，在处理该物质时必须采取安全预防措施。正确的储存和处理程序对于最大限度地减少其潜在有害影响至关重要。

总之，1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲是一种重要的杀生物剂和消毒剂，具有各种工业和农业用途。它释放溴的能力使其能够有效控制水处理、作物保护和保存中的微生物生长。该化合物仍然是维持工业、农业和化学过程中卫生条件的宝贵工具。

参考文献

2021. Poly-N-bromosulfonamide-melamine as a novel brominating reagent for regioselective ipso-bromination of arylboronic acids. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 152(8).
DOI: 10.1007/s00706-021-02827-2

2023. Mechanochemical synthesis of halogenated heterocyclic compounds. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 59(8).
DOI: 10.1007/s10593-023-03227-6

2024. Bromination of naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole-4,9-dione. Russian Chemical Bulletin, 73(10).
DOI: