5-氟-2-(三氟甲基)苯胺
[CAS# 827-20-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟甲苯系列
• 英文名: 5-Fluoro-2-(trifluoromethyl)benzenamine
• 别名: a,a,a,5-Tetrafluoro-o-toluidine
• 产品名称: 5-氟-2-(三氟甲基)苯胺
• 分子式: C₇H₅F₄N
• 分子量: 179.11
• CAS 登录号: 827-20-3
• EC 号码: 679-061-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1F)N)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 29 - 32 ºC (实验值)
• 沸点: 185.6±35.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 74.4±16.4 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.46 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06 Danger
• 危害标签: H302-H311-H315-H319-H332
• 防护标签: P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P317-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P405-P501

发现和应用

5-氟-2-(三氟甲基)苯胺是一种属于苯胺衍生物类的有机化合物。其结构由一个苯环取代两个官能团组成：5位上的氟原子和2位上的三氟甲基(-CF3)。5-氟-2-(三氟甲基)苯胺的分子式为C7H5F4N，其特征是三氟甲基，这是一种高电负性且体积庞大的取代基，赋予了该分子独特的化学和物理性质。

该化合物通常通过各种氟化技术将三氟甲基和氟原子引入苯环而合成。其中一种常用方法是通过亲电芳香取代反应，在受控条件下使用专用试剂来引入三氟甲基和氟。之后，可以对所得分子进行进一步修饰，得到各种具有独特性质的衍生物。

5-氟-2-(三氟甲基)苯胺因其三氟甲基和氟基团所赋予的独特性质，已在药物化学和材料科学等多个领域得到广泛应用。三氟甲基基团尤其引人注目，因为它具有吸电子特性，可以影响化合物的反应性和极性，使其成为合成其他有机化合物的宝贵中间体。

在药物化学领域，5-氟-2-(三氟甲基)苯胺及其衍生物的潜在生物活性已被广泛研究。三氟甲基可以增强有机分子的代谢稳定性和亲脂性，从而提高其生物利用度和药代动力学特性。具有这些结构特征的化合物因其与各种生物靶点（包括参与癌症、炎症和微生物感染等疾病过程的受体和酶）相互作用的能力而被广泛研究。氟原子以其增强代谢稳定性的能力而闻名，其加入也为潜在治疗药物的开发增添了新的亮点。

该化合物在农用化学品的开发中也发挥着重要作用。三氟甲基可以增强除草剂和杀虫剂的活性，提高其对多种害虫的持久性和有效性。通过修饰5-氟-2-(三氟甲基)苯胺的结构，研究人员可以设计出具有更高功效、选择性和环境相容性的新型农用化学品。这使得该化合物成为农用化学品行业开发下一代害虫防治剂的宝贵基石。

在材料科学领域，含有氟和三氟甲基的化合物，包括5-氟-2-(三氟甲基)苯胺，被用作高性能聚合物和涂料的前体。这些电负性基团的存在有助于提高材料的稳定性、耐热性和化学耐久性。这使得它们适用于恶劣环境下的应用，例如航空航天和电子工业，这些工业领域的材料需要在极端条件下保持其完整性和功能性。

该化合物进一步功能化的潜力也提升了它的价值。5-氟-2-(三氟甲基)苯胺中的氨基基团使其能够参与各种化学反应，包括亲核取代、酰化和偶联反应，从而形成具有多种性质的更复杂的分子。

尽管该化合物具有许多良好的应用前景，但仍需进一步研究才能充分了解其生物和化学特性。目前正在进行研究，以探索其与生物系统的相互作用、潜在的治疗用途以及其在先进材料开发中的作用。此外，在其广泛应用于商业应用，尤其是在制药和农用化学品行业之前，必须对其安全性进行全面评估。

总而言之，5-氟-2-(三氟甲基)苯胺是一种用途广泛的化合物，在药物化学、农用化学品和材料科学中具有重要应用。其独特的结构特征，包括氟和三氟甲基，使其成为开发生物活性分子、高性能材料和有效害虫防治剂的宝贵中间体。持续的科学研究探索或将为各行各业带来新的创新应用。

参考文献

2011. Plant coumarins: VII. Amination of oreoselone trifluoromethanesulfonate. Russian Journal of Organic Chemistry, 47(9).
DOI: 10.1134/s1070428011090235