三(4-甲氧基苯基)膦
[CAS# 855-38-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: Tris(4-methoxyphenyl)phosphine
• 别名: trianisylphosphine
• 产品名称: 三(4-甲氧基苯基)膦
• 分子式: C₂₁H₂₁O₃P
• 分子量: 352.36
• CAS 登录号: 855-38-9
• EC 号码: 212-723-0
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=C(C=C2)OC)C3=CC=C(C=C3)OC

物理化学性质

• 熔点: 133 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

三(4-甲氧基苯基)膦是一种著名的化学物质，因其独特的性质和在有机合成和催化领域的广泛应用而备受关注。该化合物属于一类有机磷化合物，其特征在于存在与三个 4-甲氧基苯基键合的膦中心。它的合成和应用凸显了其在推进各种化学过程中的重要性。

三(4-甲氧基苯基)膦的发现源于对膦配体及其在配位化学中的作用的更广泛研究。该化合物的合成通常涉及 4-甲氧基苯基锂与三氯化磷前体的反应。该反应通过取代过程形成三(4-甲氧基苯基)膦化合物，其中膦基团取代磷中心上的氯原子。

三(4-甲氧基苯基)膦的显著特征是其电子和空间特性，这些特性是由膦中心上附着的三个 4-甲氧基苯基团赋予的。甲氧基团增强了膦的供电子能力，进而影响了其配位行为和反应性。这使其成为各种金属配合物的有效配体，特别是在催化领域。

三(4-甲氧基苯基)膦的主要应用之一是在均相催化领域。该化合物通常用作金属配合物的配体，在稳定金属中心和促进催化反应方面起着至关重要的作用。例如，含有三(4-甲氧基苯基)膦的金属配合物已用于一系列反应，包括交叉偶联反应和烯烃复分解。

在交叉偶联反应中，三(4-甲氧基苯基)膦配合物可作为碳碳键形成的高效催化剂。膦配体的电子特性增强了金属中心的反应性，使各种有机底物能够高效偶联。这种应用在复杂有机分子和药物的合成中特别有价值。

三(4-甲氧基苯基)膦的另一个重要应用是烯烃复分解，这是一种用于重新排列烯烃中碳碳双键的过程。膦配体可稳定复分解催化剂中的金属中心，提高其效率和选择性。该反应在精细化学品和聚合物的合成中很重要。

除了催化应用外，三(4-甲氧基苯基)膦还用于开发新材料。该化合物形成稳定金属配合物的能力使其可用于创造具有特定性能的材料。这些材料可用于各种行业，包括电子和材料科学。

三（4-甲氧基苯基）膦作为配体和催化剂的多功能性凸显了其在学术研究和工业应用中的重要性。其独特的电子和空间效应组合使其成为寻求开发新反应和新材料的化学家的宝贵工具。

参考文献

2023. Poly(ether)s derived from oxa-Michael polymerization: a comprehensive review. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 154(3-4).
DOI: 10.1007/s00706-023-03049-4

2023. Novel Five-Coordinated Bis-Dioxolene Cobalt Complexes with Methoxy-Substituted Triarylphosphine. Russian Journal of General Chemistry, 93(12).
DOI: 10.1134/s1070363223160107

2019. Recent Advances in First-Row Transition Metal/Chiral Phosphoric Acid Combined Catalysis. Topics in Current Chemistry, 377(5).
DOI: 10.1007/s41061-019-0249-0