环戊基甲醛
[CAS# 872-53-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪醛（含缩醛、半缩醛）
• 英文名: Cyclopentanecarbaldehyde
• 产品名称: 环戊基甲醛; 环戊烷甲醛
• 分子式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.14
• CAS 登录号: 872-53-7
• EC 号码: 212-829-7
• 分子行输入简码SMILES: C1CCC(C1)C=O

物理化学性质

• 密度: 0.919
• 沸点: 140-141 ºC
• 折射率: 1.4430
• 闪点: 83 ºf

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 Warning
• 危害标签: H226-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 1989

发现和应用

环戊烷甲醛是一种重要的有机中间体，广泛应用于有机合成、调味品和香料工业。环戊烷甲醛最早是在 20 世纪初合成的，源于对环状烃醛的探索。醛是含有与氢原子结合的羰基和有机取代基的有机化合物。这一发现涉及环戊醇的氧化或直接环化反应。

制备的一种常用方法是使用铬酸或 PCC（氯铬酸吡啶）等试剂氧化环戊醇。另一种方法是氢甲酰化，其中环戊烯在催化剂存在下与一氧化碳和氢气反应形成环戊烷甲醛。产物由一个五元环戊烷环与一个醛基连接而成，是无色液体，中等溶解于水；高度溶解于乙醇和乙醚等有机溶剂。

环戊烷甲醛用作合成各种药物的中间体。它的反应性使其可用于进一步的反应（例如醇醛缩合、格氏反应和还原胺化）形成复杂分子。

它用于生产精细化学品和农用化学品。其环状结构允许创建用于不同化学应用的一系列衍生物。

环戊烷甲醛因其独特、宜人的气味而受到重视，被描述为绿色、花香或木香。它用于香水、香料和香精配方，为各种消费品增添香味。它的香气特性使其成为食品和饮料调味剂的成分，以其独特的香味特性增强了口感。

它可用于制造专用聚合物。其醛基允许聚合或共聚，从而产生具有所需物理和化学性质的材料。

环戊烷甲醛用于合成树脂和涂料，为各种表面提供增强的耐久性和耐化学性。它与胺和其他官能团的反应性使其成为树脂配方中的有用成分。

环戊烷甲醛用于学术和工业研究，以探索新的化学反应和开发新型化合物。其结构使其成为研究反应机制和开发新合成方法的绝佳候选。它用于于研究环醛及其反应，有助于理解环系统中的化学行为并为开发新的环状化合物提供见解。

环戊烷甲醛应小心处理。它易燃，应存放在阴凉干燥的地方，远离火源。处理此化合物时建议适当通风、穿防护服和护目镜以防止接触。

参考文献

2024. Iron-Catalyzed Functionalization of Heterocycles Through C-H Activation. Functionalisation of Heterocycles through Transition Metal Catalyzed C-H Activation, 74.
DOI: 10.1007/7081_2024_74

2021. Improving the thermal stability of poly(cyclohexylene carbonate) by in situ end-capping. Polymer Bulletin, 78(12).
DOI: 10.1007/s00289-021-03792-w

2005. Atmospheric Chemistry of C3-C6 Cycloalkanecarbaldehydes. The journal of physical chemistry. A, 109(20).
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16833864