5-氨基水杨酸
[CAS# 89-57-6]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 消化系统用药 >> 抗酸及胃黏膜保护药
• 英文名: 5-Aminosalicylic acid
• 别名: 2-Hydroxy-5-aminobenzoic acid; 3-Carboxy-4-hydroxyaniline; 5-ASA; Mesalamine; Mesalazine; Rowasa; 5-Amino-2-hydroxybenzoic acid
• 产品名称: 5-氨基水杨酸
• 分子式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.14
• CAS 登录号: 89-57-6
• EC 号码: 201-919-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1N)C(=O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 275 - 280 ºc (分解) (实验值)
• 沸点: 403.9±40.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 198.1±27.3 ºc (计算值)^*
• 溶解度: dmso 30 mg/mL, water <1 mg/mL (实验值)
• 折射率: 1.691 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H317-H319-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P272-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

5-氨基水杨酸是一种芳香族化合物，其特征是苯环在5位被氨基（-NH₂）取代，在2位被羟基（-OH）和羧酸基团（-COOH）取代，因此它是水杨酸的衍生物。其分子式为C₇H₇NO₃。该化合物也通常被称为美沙拉嗪或美沙拉嗪。

5-氨基水杨酸最初是在水杨酸衍生物研究中发现和合成的。它因其治疗特性，尤其是在炎症性肠病的治疗中而备受瞩目。其结构将氨基、羟基和羧基结合在一个芳香环上，这决定了它的生物活性。

5-氨基水杨酸的主要应用是在制药领域，作为抗炎药用于治疗溃疡性结肠炎和克罗恩病等疾病。它作用于结肠局部以减轻炎症，虽然其确切作用机制尚不完全清楚，但据信其与抑制环氧合酶和脂氧合酶途径有关，从而减少前列腺素和白三烯等炎症介质的产生。

该化合物以各种剂型口服或直肠给药，包括片剂、灌肠剂和栓剂，旨在将药物直接输送至肠道炎症部位。控释和缓释制剂通过确保靶向递送和最大限度地减少全身吸收来提高其疗效。

除了抗炎作用外，5-氨基水杨酸还通过清除自由基表现出抗氧化特性，这可能有助于胃肠道粘膜愈合。其安全性总体良好，但部分患者可能出现头痛、恶心和过敏反应等副作用。

5-氨基水杨酸的分析表征采用核磁共振 (NMR) 光谱等技术来验证其化学结构和纯度。红外 (IR) 光谱可检测氨基、羟基和羧基的特征吸收谱带。高效液相色谱 (HPLC) 广泛用于药物制剂的定量分析和质量控制。

从化学角度来看，5-氨基水杨酸的反应性包括典型的芳香族取代反应，其氨基和羟基会影响环的电子密度。该化合物可衍生形成前体药物，例如柳氮磺吡啶，其在结肠代谢后会释放出 5-氨基水杨酸。

在实验室或生产环境中处理该化合物的安全注意事项包括采取标准预防措施，避免吸入或皮肤接触，包括使用个人防护设备和保持充足的通风。

总而言之，5-氨基水杨酸是一种成熟的抗炎药物，主要用于治疗炎症性肠病。其化学结构和特性已得到深入研究，从而能够开发出多种药物制剂，最大限度地提高疗效。分析方法和安全规程确保了其质量以及在医疗和工业领域的安全使用。

参考文献

1994. Disposition of 5-aminosalicylic acid and N-acetyl-5-aminosalicylic acid in fetal and maternal body fluids during treatment with different 5-aminosalicylic acid preparations. Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica, 73(4).
DOI: 10.3109/00016349409006251

1994. Amino acid derivatives of 5-ASA as novel prodrugs for intestinal drug delivery. Digestive Diseases and Sciences, 39(12).
DOI: 10.1007/bf02087696

1990. Inhibition of cell mediated cytotoxicity by sulphasalazine: effect of in vivo treatment with 5-aminosalicylic acid and sulphasalazine on in vitro natural killer cell activity. Gut, 31(9).
DOI: 10.1136/gut.31.9.1030