二甲基联苯二异氰酸酯
[CAS# 91-97-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 联苯化合物
• 英文名: 3,3'-Dimethyl-4,4'-biphenylene diisocyanate
• 别名: 3,3'-Dimethylbiphenyl-4,4'-diyl diisocyanate
• 产品名称: 二甲基联苯二异氰酸酯; 3,3'-二甲基-4,4'-联苯二异氰酸酯; 邻联甲苯二异氰酸酯
• 分子式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.29
• CAS 登录号: 91-97-4
• EC 号码: 202-112-7
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=C=O)C)N=C=O

物理化学性质

• 密度: 1.197 (80 ºc)
• 熔点: 70-72 ºc
• 沸点: 195-197 ºc (667 pa)
• 闪点: 218 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H317-H332-H334-H400-H410
• 防护标签: P233-P260-P261-P271-P272-P273-P280-P284-P302+P352-P304+P340-P317-P321-P333+P317-P342+P316-P362+P364-P391-P403-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

3,3'-二甲基-4,4'-联苯二异氰酸酯是一种重要的有机化合物，主要用于合成聚氨酯和其他聚合物材料。这种化合物的特点是两个异氰酸酯官能团连接到联苯主链上，由于其反应性和由其衍生产品的多功能性，在各种工业应用中发挥着至关重要的作用。3,3'-二甲基-4,4'-联苯二异氰酸酯的发现和开发与芳香族异氰酸酯的更广泛探索及其在聚合物化学中的应用密切相关。

3,3'-二甲基-4,4'-联苯二异氰酸酯的合成涉及 3,3'-二甲基-4,4'-联苯与光气或其他异氰酸酯前体的反应。自 20 世纪中叶首次发现以来，该工艺一直在改进，在此期间，研究人员旨在开发具有增强性能的新型异氰酸酯以用于聚合物生产。 3,3'-二甲基-4,4'-联苯二异氰酸酯的独特结构为由其生产的聚合物提供了更好的热稳定性和机械性能，使其成为各种应用的理想选择。

3,3'-二甲基-4,4'-联苯二异氰酸酯的主要应用之一是生产聚氨酯弹性体。这些材料以其柔韧性、耐用性和耐磨性和耐化学性而闻名，使其适用于广泛的应用，包括汽车零部件、鞋类、涂料和粘合剂。将这种二异氰酸酯加入聚氨酯配方中，可以开发具有定制性能的材料，从而提高其在苛刻环境中的性能。

此外，3,3'-二甲基-4,4'-联苯二异氰酸酯还用于涂料和粘合剂的合成。其异氰酸酯基团可以与多元醇反应形成聚氨酯，这些聚氨酯对各种基材（包括金属、塑料和复合材料）具有出色的粘附性。这种特性在工业应用中尤其有益，因为强粘合性对于产品性能和寿命至关重要。该化合物的多功能性还使其可用于配制耐热涂层，以保护表面免受环境降解的影响。

在医疗应用领域，3,3'-二甲基-4,4'-联苯二异氰酸酯及其衍生物已显示出用于生物相容性材料的潜力。正在进行研究以探索其在开发需要机械强度和与生物组织相容性的植入物和设备中的应用。通过加入这种二异氰酸酯来改变聚氨酯材料性能的能力为生物医学工程的创新提供了机会。

虽然该化合物在工业应用中表现出许多好处，但安全和环境考虑至关重要。3,3'-二甲基-4,4'-联苯二异氰酸酯被归类为危险材料，接触会导致呼吸道刺激和致敏。因此，在处理这种化合物时，适当的安全措施（包括个人防护设备和足够的通风）至关重要。监管机构已制定了确保安全使用指南，强调工作场所安全和环境保护的重要性。

对 3,3'-二甲基-4,4'-联苯二异氰酸酯的研究不断扩大，重点是增强其应用并探索更环保的合成路线。绿色化学的原则旨在减少与异氰酸酯的生产和使用相关的环境影响，同时保持其在聚合物化学中的理想性能。

总之，3,3'-二甲基-4,4'-联苯二异氰酸酯是一种多功能化合物，在聚氨酯、涂料、粘合剂和潜在生物医学材料的生产中具有重要应用。它的发现和正在进行的研究反映了有机化学和材料科学的进步，持续的探索可能会发现新的应用和改进的方法，从而提高其在各个行业的实用性。

参考文献

2021. Supramolecular organogel of polyureas containing POSS units in the main chain: dependence on the POSS and comonomer structures. Polymer Journal, 53(11).
DOI: 10.1038/s41428-021-00578-9