2-氯-3-甲基吡嗪
[CAS# 95-58-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡嗪类化合物
• 英文名: 2-Chloro-3-methylpyrazine
• 产品名称: 2-氯-3-甲基吡嗪
• 分子式: C₅H₅ClN₂
• 分子量: 128.56
• CAS 登录号: 95-58-9
• EC 号码: 202-434-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=NC=CN=C1Cl

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 169.5±35.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 191.8 ºc (实验值)
• 闪点: 70.2±11.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.53 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

2-氯-3-甲基吡嗪是一种卤代杂芳族化合物，由一个六元吡嗪环构成，其第二位取代有氯原子，第三位取代有甲基。吡嗪衍生物因其在天然产物、药物和农用化学品中的广泛应用，已被研究了一个多世纪。第二位氯原子的取代增强了吡嗪环的亲电性，使其成为亲核取代反应的活性位点。第三位甲基则提供了空间位阻和供电子效应，从而影响了环系的化学反应活性和电子性质。这些特性使得2-氯-3-甲基吡嗪成为有机合成中一种重要的中间体。

该化合物可通过3-甲基吡嗪的选择性卤化或预卤代吡嗪衍生物的官能化反应合成。试剂、溶剂和温度的选择对于实现高选择性以及防止过度卤化或氧化、聚合等副反应至关重要。根据纯化和储存条件的不同，产物通常为无色至淡黄色结晶固体或液体。妥善处理可确保化合物保持其稳定性和反应活性，以用于后续的合成应用。

2-氯-3-甲基吡嗪广泛用作合成取代吡嗪的结构单元，而取代吡嗪在医药和农用化学领域具有重要意义。氯取代基能够与胺、硫醇或醇盐发生亲核芳香取代反应，从而在2位引入多种官能团。这种选择性修饰对于构建具有所需生物或化学性质的杂环骨架具有重要价值。甲基在温和条件下基本不发生反应，但会影响引入吡嗪环上的其他取代基的取向和电子性质。

在药物研究中，2-氯-3-甲基吡嗪衍生物已被用于开发具有抗菌、抗真菌或抗癌活性的化合物。吡嗪核心作为分子间相互作用的支架，而2位和3位的选择性取代可以调节其理化性质、结合亲和力和代谢稳定性。作为中间体，它有助于快速构建化合物库，用于结构-活性关系研究，从而优化药理性质和选择性。

在农用化学领域，2-氯-3-甲基吡嗪已被引入到具有除草剂或杀菌活性的分子中。杂芳环体系赋予其结构刚性，而卤素位点的功能化则可以调节其生物活性。作为一种用途广泛的中间体，它能够合成多种环境稳定且对目标害虫或病原体有效的吡嗪衍生物。

除了医药和农用化学品应用外，2-氯-3-甲基吡嗪还被应用于材料化学和有机方法学研究。它可作为交叉偶联反应（例如Suzuki-Miyaura偶联或Buchwald-Hartwig偶联）的底物，用于构建有机电子器件、荧光探针或功能聚合物等扩展的杂芳环体系。其可预测的反应模式以及吸电子基团和供电子基团的组合，使得系统地研究杂环化学中的反应机理、催化剂性能和区域选择性成为可能。

2-氯-3-甲基吡嗪在极性有机溶剂中具有中等溶解度，在水中微溶。它在常温常压下稳定，但应避免接触可能破坏杂环的强氧化剂、酸或碱。将其储存在阴凉干燥处密闭容器中，可确保该化合物在实验室或工业应用中保持其化学完整性。其稳定性以及丰富的反应位点使其成为构建多种取代吡嗪衍生物的可靠中间体。

总而言之，2-氯-3-甲基吡嗪是一种重要的杂芳族中间体，因其化学用途广泛而备受重视。其氯取代基和甲基的组合使其能够进行选择性官能化和衍生化，从而促进生物活性化合物、农用化学品和功能材料的合成。该化合物可预测的反应活性、稳定性和结构特征使其成为杂环和合成有机化学的基石。

参考文献

2019. Generating the Blood Exposome Database Using a Comprehensive Text Mining and Database Fusion Approach. Environmental Health Perspectives, 127(9).
DOI: 10.1289/ehp4713

2010. Alkylpyrazines: alarm pheromone components of the little fire ant, Wasmannia auropunctata (Roger) (Hymenoptera, Formicidae). Insectes Sociaux, 57(2).
DOI: 10.1007/s00040-010-0075-4