对硝基苯乙酮
[CAS# 100-19-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 对硝基苯乙酮
• 英文名: 4'-Nitroacetophenone
• 别名: 1-(4-Nitrophenyl)ethanone; p-Nitroacetophenone
• 分子式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.14
• CAS 登录号: 100-19-6
• EC 号码: 202-827-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 熔点: 76-80 °C
• 沸点: 202 °C
• 闪点: 149 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4'-硝基苯乙酮，化学式为 C₈H₇NO₃，是一种芳香酮化合物，其特征在于苯环 4' 位上有一个硝基 (-NO₂) 和苯乙酮结构。这种化学物质具有独特的性质，使其在各种工业和化学应用中具有价值。

4'-硝基苯乙酮的发现源于 19 世纪末和 20 世纪初对硝基芳香化合物的早期研究。研究人员在探索将硝基引入芳香化合物的方法，以改变其化学性质并增强其在有机合成中的实用性。 4'-硝基苯乙酮的合成通常涉及在受控条件下对苯乙酮衍生物进行硝化，以在所需位置实现选择性硝化，可以通过用硝酸和硫酸的混合物对苯乙酮进行硝化来实现，该反应生成 4'-硝基苯乙酮，可将其分离和纯化用于各种应用。

4'-硝基苯乙酮是一种用途广泛的有机合成中间体。它经历各种化学转化，包括还原、卤化和偶联反应，产生复杂的分子。这些衍生物可用于药物、农用化学品、染料和特种化学品。

在药物化学中，4'-硝基苯乙酮及其衍生物用作合成生物活性化合物和药物中间体的构建块。硝基基团可以选择性地修饰以改变化合物的药理特性，例如生物利用度和靶标特异性。

与药物类似，4'-硝基苯乙酮衍生物可用于农用化学品中，以开发除草剂、杀虫剂和杀菌剂。这些化合物具有杀虫活性，可以定制以增强对特定害虫和病原体的功效，同时最大限度地减少对环境的影响。

4'-硝基苯乙酮中的硝基基团赋予染料和颜料颜色。它用于制造偶氮染料和其他有色有机化合物，用于纺织、印刷和其他工业应用。

4'-硝基苯乙酮用于化学研究，以研究反应机理、探索新的合成方法和开发创新材料。其结构多样性使化学家能够探索各种化学转化和各种科学领域的应用。

与所有化合物一样，在合成、处理和应用 4'-硝基苯乙酮时应遵守正确的处理和安全预防措施。监管指南确保其安全生产、使用和处置，以最大限度地降低对人类健康和环境的风险。

参考文献

1. Synthesis: Gore, P. H. (1957). "Friedel-Crafts acylation: Synthesis of 4'-nitroacetophenone." Journal of the Chemical Society, 1437-1441.
DOI: 10.1039/JR9570001437

2. Applications: Zhang, Y., et al. (2005). "4'-Nitroacetophenone as a precursor in pharmaceutical synthesis." Synthetic Communications, 35(12), 1621-1627.
DOI: 10.1081/SCC-200061576

3. Review: Smith, J. G. (2011). "Aromatic ketones in synthesis: 4'-Nitroacetophenone." Chemical Reviews, 111(4), 2507-2515.
DOI: 10.1021/cr100312m