溴化苄
[CAS# 100-39-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 产品名称: 溴化苄
• 英文名: Benzyl bromide
• 别名: alpha-Bromophenylmethane; alpha-Bromotoluene; Bromomethylbenzene; a-Bromotoluene
• 分子式: C₇H₇Br
• 分子量: 171.04
• CAS 登录号: 100-39-0
• EC 号码: 202-847-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)CBr

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.438 g/mL (实验值)
• 熔点: -3 - -1 °C (实验值)
• 沸点: 198.5 °C 760 mmHg (计算值)^*, 198 - 199 °C (实验值)
• 闪点: 86.7 °C (计算值)^*, 86 °C (实验值)
• 折射率: 1.568 (计算值)^*, 1.575 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
急性毒性	Acute Tox.	1	H310
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314

• 危险品运输编号: UN 1737

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

溴化苄是一种芳香族卤代烷，分子式为 C₇H₇Br，由一个溴甲基直接连接到苯环上。它是一种无色至淡黄色液体，具有强烈的刺激性气味，并以其对亲核试剂的高反应性而闻名。该化合物在有机化学中占有重要地位，是最简单、应用最广泛的苄基化试剂之一，能够将苄基引入到多种分子中。

溴化苄的发现和早期研究与19世纪末20世纪初芳香族化学的发展密切相关。随着烷基苯卤代方法的建立，化学家们发现溴化苄是一种易于获得的化合物，它是通过苄位取代反应形成的。其结构和反应性很快被认为与芳基卤化物不同，因为苄位碳原子很容易发生取代反应。这种行为可以通过苄基碳正离子和过渡态与芳香环的共振稳定作用来解释，这一概念后来成为物理有机化学的基础。

溴化苄的制备传统上依赖于甲苯或苯甲醇衍生物的溴化反应。早期的实验室方法包括在有利于侧链取代而非芳香环取代的条件下，使甲苯与溴直接反应。后来的改进引入了更可控的方法，例如使用能够选择性地夺取苄位氢原子的试剂进行自由基溴化。这些进展使溴化苄成为一种标准试剂，可以在实验室和工业规模上稳定地制备。

溴化苄的主要用途是作为有机合成中的烷基化试剂。它很容易与醇、酚、硫醇、胺和羧酸盐等亲核试剂反应，生成苄基醚、硫醚、胺和酯。这种反应性使其在保护基化学中不可或缺，苄基通常用于在多步合成过程中保护官能团。苄基保护基可以在明确的条件下脱除，从而实现选择性脱保护，而不影响分子的其他部分。

在药物化学和制药化学中，溴化苄被广泛用于将苄基取代基引入到候选药物和中间体中。苄基可以改变生物活性分子的亲脂性、代谢稳定性和结合特性。因此，溴化苄经常出现在活性药物成分、农用化学品和精细化学品的合成路线中。其直接的反应性使得碳-杂原子键的形成高效便捷，而这对于构建复杂的分子骨架至关重要。溴化苄在反应机理理论的发展中也发挥了重要作用。它快速参与亲核取代反应的特性使其成为研究反应动力学和溶剂效应的理想底物。对其反应行为的研究有助于理解S_N1和S_N2机理，尤其是在共振稳定作用影响反应途径的体系中。这些研究帮助建立了如今已成为有机化学教育标准的一些原理。

尽管溴化苄用途广泛，但它也被认为是一种危险物质。它是一种强烈的催泪剂和皮肤刺激剂，接触后会导致严重的呼吸道和眼睛刺激。长期或反复接触会带来额外的健康风险。因此，处理溴化苄需要采取适当的安全措施，包括足够的通风和防护设备。这些特性促使人们开发替代试剂和更温和的反应条件，但由于其高效性，溴化苄仍然被广泛使用。

总而言之，溴化苄是有机化学中具有历史意义且不可或缺的试剂。从早期被鉴定为苄基卤化物到其在合成、保护策略和机理研究中的广泛应用，它为理论理解和实践方法都做出了巨大贡献。它的持续使用反映了其高反应活性与安全操作所需的严格控制之间的平衡。

参考文献

Carey FA, Sundberg RJ (2007) Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms. 5th edn. Springer DOI: 10.1007/978-0-387-44899-2