1,2,3,6-四氢苯甲醛
[CAS# 100-50-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香醛（含缩醛、半缩醛）
• 产品名称: 1,2,3,6-四氢苯甲醛
• 英文名: 3-Cyclohexene-1-carboxaldehyde
• 别名: 1,2,3,6-Tetrahydrobenzaldehyde; 4-Formyl-1-cyclohexene
• 分子式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.15
• CAS 登录号: 100-50-5
• EC 号码: 202-858-3
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(CC=C1)C=O

物理化学性质

• 密度: 0.97 g/mL
• 熔点: 1-3 °C
• 沸点: 163-164 °C
• 折射率: 1.4745
• 闪点: 57 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 警告
• 危害标签: H226-H312-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

• 危险品运输编号: UN 2498

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

3-环己烯-1-甲醛是一种有机化合物，其特征在于环己烯环在 1 位上带有一个甲酰基 (-CHO)。该化合物的分子式为 C₇H₁₀O，属于不饱和醛类，是有机合成中有价值的中间体。它的发现和开发是由对具有独特反应性特征的化合物的需求推动的，特别是在香水、药物和精细化学品的生产中。

3-环己烯-1-甲醛的合成可以通过多种方法实现，其中最常见的途径之一是环己烯的选择性氧化。这种氧化通常使用温和的氧化剂进行，将烯烃转化为醛，同时保持环己烯环的完整性。另一种方法涉及氢甲酰化反应，其中烯烃在过渡金属催化剂存在下与合成气（氢气和一氧化碳的混合物）发生反应以引入甲酰基。

3-环己烯-1-甲醛最早的应用之一是在香水行业。该化合物的结构使其可以作为各种芳香化学品的前体。醛是许多香水和调味品中的关键成分，因为它们具有强烈且通常令人愉悦的气味。3-环己烯-1-甲醛可以进行进一步的化学转化，产生具有花香、柑橘或木质香调的化合物，使其成为合成香水、乳液和空气清新剂等消费品中使用的香料的多功能起始材料。

在制药行业，3-环己烯-1-甲醛已被探索作为合成生物活性分子的基石。其结构中同时存在烯烃和醛基，因此可以进行各种反应，包括缩合、环加成和还原，这些反应有助于形成复杂的分子结构。研究人员已经研究了其在合成具有潜在治疗特性的化合物中的作用，例如抗炎剂和心血管药物的中间体。其反应性使其在制备手性中间体方面很有价值，而手性中间体对于生产对映体纯的药物非常重要。

在材料科学领域，3-环己烯-1-甲醛已应用于聚合物和先进材料的制备。该化合物的不饱和性质使其能够参与聚合反应，从而形成具有独特性能的专用聚合物。此类聚合物用于涂料、粘合剂和弹性体，其中微调机械性能的能力至关重要。此外，醛基为进一步的功能化提供了位点，从而可以创建具有定制特性的材料，例如改进的耐久性、柔韧性或热稳定性。

有关 3-环己烯-1-甲醛的环境研究主要关注其通过工业过程释放到环境中时的潜在影响。与许多醛一样，这种化合物在大气中具有反应性，有助于形成光化学烟雾或与其他大气成分发生反应。了解其环境命运和行为对于制定其在工业应用中的安全处理和使用指南至关重要。还进行了毒理学研究以评估其对人类健康的影响，特别是在可能接触醛的职业环境中。

除了工业用途外，3-环己烯-1-甲醛仍然是学术研究中的重要化合物。其结构为研究反应机制提供了机会，特别是在有机合成和催化领域。研究人员已将其用作各种实验研究中的模型底物，以开发新的催化系统或更好地了解有机反应性的原理。该化合物的多功能性确保它仍然是开发新合成方法的宝贵工具。

总之，3-环己烯-1-甲醛是一种多面化合物，在香料、制药和材料科学等行业中具有广泛的应用。其反应性和结构特征使其成为生产复杂分子和先进材料的宝贵中间体。随着研究的不断深入，其在创新化学过程中的作用预计将不断增强，凸显其在现代有机化学中的重要性。

参考文献

2013. Synthesis of methyl 7-aryl(hetaryl, cyclohexenyl)-10-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8-oxo-7,8,9,10,11,12-hexahydro-benzo[b][1,7]phenanthroline-9-carboxylates. Russian Journal of Organic Chemistry, 49(9).
DOI: 10.1134/s1070428013090157

2016. Treatment of an industrial stream containing vinylcyclohexene by the H2O2/UV process. Environmental Science and Pollution Research International, 23(19).
DOI: 10.1007/s11356-016-7120-4

2023. Multicomponent Syntheses of Cycloalka[b]pyridines and Chromenes. Russian Journal of Organic Chemistry, 59(7).
DOI: 10.1134/s1070428023070060