苄醇
[CAS# 100-51-6]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 麻醉剂 >> 局部麻醉剂
• 产品名称: 苄醇
• 英文名: Benzyl alcohol
• 别名: alpha-Hydroxytoluene; alpha-Toluenol; Benzenecarbinol; Benzenemethanol; Phenylcarbinol; Phenylmethanol; Phenylmethyl alcohol
• 分子式: C₇H₈O
• 分子量: 108.13
• CAS 登录号: 100-51-6
• EC 号码: 202-859-9
• FEMA 登录号: 2137
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)CO

物理化学性质

• 密度: 1.044
• 熔点: -15 °C
• 沸点: 205 °C
• 折射率: 1.538-1.541
• 闪点: 93 °C
• 水溶性: 4.29 g/100 mL (20 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H332-H302
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P330-P337+P317-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	2	H401

发现和应用

苯甲醇是一种芳香族化合物，化学式为 C₆H₅CH₂OH。从结构上讲，它由苯环与羟甲基 (-CH₂OH) 键合而成。这种化合物天然存在于茉莉和依兰等植物的精油中，自 19 世纪以来就为化学家所知。随着苯甲醇的发现和随后的分离，苯甲醇因其多功能性而广受认可，尤其是作为溶剂、防腐剂和有机合成中间体的作用。

合成苯甲醇的最常见方法是水解苄氯，其中涉及用羟基取代苄氯中的氯原子。另一种合成途径是还原苯甲醛，将醛基转化为羟甲基。这些工艺经过改进，确保苯甲醇可随时用于各个行业。

苯甲醇最重要的应用之一是作为溶剂。由于其极性适中，它可以溶解多种物质，特别适用于油漆、涂料、树脂和油墨的生产。例如，在环氧树脂系统中，它可作为溶剂，确保颜料和其他成分均匀分散，从而产生更高质量的涂层和饰面。苯甲醇在香水行业也受到重视，因为它可以溶解芳香族化合物而不改变其气味。

在制药行业，苯甲醇被广泛用作防腐剂。它的抗菌特性加上低毒性，使其成为注射药物、外用药膏和护肤产品的理想添加剂。它能有效防止细菌和真菌污染，确保药品安全使用。在化妆品中，苯甲醇可作为乳液、面霜和其他个人护理产品的防腐剂和溶剂，在防止微生物生长的同时提高产品稳定性。

苯甲醇在皮肤病学中也发挥着治疗头虱的作用。它用于批准用于局部使用的虱子治疗配方中，通过窒息虱子而不是作为神经毒素起作用。这使它成为传统杀虫剂的有效且更安全的替代品，特别是对于儿童和对刺激性化学物质敏感的人。

在有机化学中，苯甲醇是合成多种化合物的宝贵原料。它用于生产塑料、香料和调味剂制造中的酯、醚和其他衍生物。苯甲醇可以氧化为苯甲醛，苯甲醛是有机合成中的关键中间体，尤其是用于香水和食品添加剂。它还用于制造苄基酯，可用作调味剂和溶剂。

艺术品保护是使用苯甲醇的另一个领域。它的溶剂特性使其能够有效清洁和修复油画等精致表面，而不会损坏底层材料。该应用表明苯甲醇的作用不仅限于工业和制药用途，它还有助于保护文化遗产。

尽管苯甲醇具有诸多好处，但必须考虑其安全性。高浓度的苯甲醇会引起皮肤刺激或过敏反应，但一般认为在规定的剂量下，苯甲醇对药品和化妆品是安全的。在工业环境中，正确的操作指南对于预防潜在的健康风险至关重要。

总体而言，苯甲醇是一种用途广泛的化合物，在制药、化妆品和有机合成等行业中具有广泛的应用。其作为溶剂、防腐剂和化学中间体的特性确保了其在从医疗保健到精细化工等各个领域的持续相关性。

参考文献

2005. Characterization of Sphingomonas aldehyde dehydrogenase catalyzing the conversion of various aromatic aldehydes to their carboxylic acids. Applied Microbiology and Biotechnology, 68(4).
DOI: 10.1007/s00253-005-1962-x

2010. Optimization of immobilization for selective oxidation of benzyl alcohol by Gluconobacter oxydans using response surface methodology. Bioresource Technology, 101(23).
DOI: 10.1016/j.biortech.2010.07.019

2012. Unusual NADPH conformation in the crystal structure of a cinnamyl alcohol dehydrogenase from Helicobacter pylori in complex with NADP(H) and substrate docking analysis. FEBS Letters, 586(3).
DOI: 10.1016/j.febslet.2012.01.020