3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛
[CAS# 100-73-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡喃类化合物
• 产品名称: 3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛
• 英文名: 2-Formyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 别名: 3,4-Dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
• 分子式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.13
• CAS 登录号: 100-73-2
• EC 号码: 202-884-5
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(OC=C1)C=O

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H226-H312-H315-H318-H332-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 2607

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

2-甲酰基-3,4-二氢-2H-吡喃因其用途广泛而成为有机化学中一种著名的化合物。它是吡喃家族的一员，其特点是六元环包含碳原子和氧原子。该化合物是通过二氢吡喃的甲酰化合成的，该过程涉及用甲酸或甲酰氯等甲酰化剂处理二氢吡喃。该反应产生 2-甲酰基-3,4-二氢-2H-吡喃，然后将其纯化以获得最终产品。

该化合物在药物化学中具有重要意义，因为它是合成各种生物活性分子的关键组成部分。它的甲酰基有助于进一步的化学修饰，使其成为药物开发中有价值的中间体。研究人员利用它来设计具有特定治疗特性的新药物，可能为一系列疾病带来更有效的治疗。

在有机合成领域，2-甲酰基-3,4-二氢-2H-吡喃被用作合成复杂有机化合物的起始材料。它的反应性使其能够参与许多化学反应，包括缩合和环化，这些反应对于复杂分子的合成至关重要。这种特性被用来开发具有所需特性的新材料和功能化化合物。

该化合物还可用于天然产物的合成。吡喃环结构在许多天然物质中普遍存在，对这种结构的修改可以产生具有潜在生物活性的新型化合物。将 2-甲酰基-3,4-二氢-2H-吡喃纳入合成路线有助于发现新的天然产物，并有助于开发具有有益特性的化合物。

在材料科学中，2-甲酰基-3,4-二氢-2H-吡喃独特的化学性质被用来设计具有特定功能的新材料。它能够形成稳定的键并与其他化学物质相互作用，因此适合开发在各种应用中具有增强性能的聚合物和其他材料。

总体而言，2-甲酰基-3,4-二氢-2H-吡喃是一种有价值的化合物，在药物化学、有机合成、天然产物合成和材料科学中具有重要意义。其多种多样的化学性质使它能够在不同领域创造新的有用物质。

参考文献

1998. Cyanosilylation of α-butylthioacrolein. Russian Chemical Bulletin, 47(7).
DOI: 10.1007/bf02495570

2019. Synthesis and Some Chemical Transformations of Unsaturated Ketones of the Dihydropyran Series. Russian Journal of Organic Chemistry, 55(9).
DOI: 10.1134/s1070428019090069

2019. The reaction of 4-aminocoumarin with β-carbonyl-substituted 4Н-chromenes: synthesis of 5H-chromeno[4,3-b]pyridin-5-one derivatives. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 55(3).
DOI: 10.1007/s10593-019-02451-3