二苯并呋喃-4-硼酸
[CAS# 100124-06-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硼酸
• 产品名称: 二苯并呋喃-4-硼酸
• 英文名: 4-Dibenzofuranboronic acid
• 别名: 4-(Dibenzofuranyl)boronic acid
• 分子式: C₁₂H₉BO₃
• 分子量: 212.01
• CAS 登录号: 100124-06-9
• EC 号码: 672-293-9
• 分子行输入简码SMILES: B(C1=C2C(=CC=C1)C3=CC=CC=C3O2)(O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 286-291 °C (实验值)
• 折射率: 1.701, 计算值^*
• 沸点: 438.5±37.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 219.0±26.5 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-二苯并呋喃硼酸是一种有机硼化合物，分子式为 C₁₂H₉BO₃。它属于硼酸类，其特点是 4 位上的二苯并呋喃部分被硼酸基团取代。由于其结构稳定性和反应性，这种化合物在合成有机化学中，特别是在交叉偶联反应中具有显著的意义。

自 20 世纪初以来，人们就对二苯并呋喃骨架进行了广泛的研究，主要是因为它具有芳香性和平面结构，这与材料科学和药物研究都息息相关。硼酸官能团在 20 世纪后期得到了广泛的应用，特别是在 20 世纪 70 年代末铃木-宫浦交叉偶联反应发展之后。二苯并呋喃核心与硼酸基团的结合代表了两种化学上重要的基序的融合，从而可以合成复杂的芳香族化合物。

4-二苯并呋喃硼酸通常通过亲电硼化反应从卤代二苯并呋喃前体开始合成。常用方法包括对 4-卤代二苯并呋喃进行锂化，然后用三烷基硼酸盐处理，然后水解以产生游离硼酸。该化合物在标准实验室条件下稳定，在干燥和避光的情况下可以处理和储存而不会发生明显降解。

4-二苯并呋喃硼酸的主要应用是 Suzuki-Miyaura 偶联反应，这是一种钯催化过程，可在硼酸和卤代或拟卤代芳香族化合物之间形成碳-碳键。该方法广泛用于合成联芳化合物，而联芳化合物是药物、农用化学品和先进材料中的关键成分。这种硼酸中二苯并呋喃核心的存在使得该部分可以引入更复杂的分子结构中，从而增强最终产品的刚性和芳香性。

在药物化学中，二苯并呋喃骨架已被整合到各种药理活性分子中，包括具有抗癌、抗炎和抗菌活性的化合物。虽然 4-二苯并呋喃硼酸本身不是药物，但其作为构建块的用途有助于产生此类生物活性衍生物。例如，使用这种硼酸合成的联芳烃和杂联芳烃化合物可以充当受体配体或酶抑制剂，具体取决于偶联取代基的性质。

在材料科学中，含二苯并呋喃化合物因其光电特性而受到研究，例如用于有机发光二极管 (OLED)、有机半导体和液晶材料。二苯并呋喃环体系的平面性和刚性特性赋予材料热稳定性和光化学稳定性，这有利于制造耐用的电子设备。4-二苯并呋喃硼酸是通过钯催化偶联策略合成此类材料的关键前体。

硼酸基团还能与二醇和其他含羟基基团进行可逆结合，这对传感器和识别系统的开发具有重要意义。在化学生物学和分析化学中，芳基硼酸已被用于构建检测糖类和其他生物相关分子的探针。虽然 4-二苯并呋喃硼酸尚未被广泛报道用于这种特定应用，但其结构特征使其成为此类背景下的探索候选物。

总之，4-二苯并呋喃硼酸是一种具有合成价值的有机硼化合物，广泛应用于交叉偶联化学。由于硼酸基团和二苯并呋喃核心的稳定性和反应性，其应用范围涵盖药物合成和材料科学。该化合物已被证实可用于促进复杂芳香体系的形成，有助于开发多种功能性有机分子。

参考文献

2012. Oxidative Trifluoromethylthiolations of Aryl Boronic Acids Using a Copper/O₂‐Based Protocol. Chemistry - An Asian Journal, 7(6).
DOI: 10.1002/asia.201200347

2012. Other Fused-Ring Hetarylboronic Acids and Derivatives. Science of Synthesis, Vol. 6.
https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-207-00092

2010. Transition-Metal-Catalyzed Oxidative Heck Reactions. Synthesis, 2010(08).
DOI: 10.1055/s-0029-1218748