8-氨基辛酸
[CAS# 1002-57-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 其他氨基酸衍生物
• 产品名称: 8-氨基辛酸
• 英文名: 8-Aminooctanoic acid
• 别名: omega-Aminocaprylic acid
• 分子式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.23
• CAS 登录号: 1002-57-9
• EC 号码: 213-687-9
• 分子行输入简码SMILES: C(CCCC(=O)O)CCCN

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 194 °C (实验值)
• 折射率: 1.469, 计算值^*
• 沸点: 286.0±23.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 126.8±22.6 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228
自热物质或混合物	Self-heat.	2	H252

发现和应用

8-氨基辛酸是一种脂肪族氨基酸，具有八碳骨架和一个末端氨基。这种化合物也称为 8-氨基辛酸酯或氨基辛酸，是有机化学和生物化学中用途广泛的构建块。其特性使其在合成具有特定功能特征的聚合物、药物和材料方面具有重要价值。

8-氨基辛酸的发现可以追溯到对合成氨基酸的早期研究。研究人员最初旨在探索长链氨基酸的反应性和结构特性，以开发新型材料和生化类似物。8-氨基辛酸的合成通常涉及辛酸衍生物与氨或其他胺化试剂的反应，在受控条件下生成末端氨基官能化化合物。合成方法的进步使该过程更加高效，从而实现了可扩展的生产。

8-氨基辛酸的一个显着应用是合成尼龙衍生物和其他聚酰胺。作为单体，它有助于开发具有定制机械和化学性能的聚合物，使其成为生产耐用纤维和薄膜的必需品。其相对较长的脂肪链赋予所得材料柔韧性和疏水特性，使其适用于各种工业应用。

在制药行业，8-氨基辛酸可作为生物活性化合物合成的前体或中间体。其结构特征使其能够模仿某些天然氨基酸，使其可用于药物设计和发现。该化合物的功能基团也使其成为有吸引力的改性候选物，从而能够开发具有增强生物利用度和靶向治疗效果的化合物。

8-氨基辛酸还因其在设计表面活性剂和两亲分子中的潜在作用而受到研究。这些应用利用了其双重亲水和疏水特性，氨基为水溶性提供了位点，辛酸链提供了疏水相互作用。这些特性使其适用于工业和生物医学环境中的洗涤剂、乳化剂和稳定剂。

尽管该化合物具有显著的优势，但由于与一级胺相关的潜在刺激性，其使用需要注意安全处理方法。确保正确储存和遵守安全规程在工业和实验室环境中至关重要。

当前的研究继续探索 8-氨基辛酸在先进材料和医疗应用中的潜力。其功能化和与复杂化学框架整合的创新凸显了其在科学和工业领域日益增长的重要性。

参考文献

2023. Effects of Polyethylene Glycol and 8-Aminooctanoic Acid Linkers on Melanoma Uptake of [99mTc]Tc-Tricarbonyl-NOTA-Conjugated Lactam-Cyclized α-MSH Peptides. Bioconjugate Chemistry, 34(6).
DOI: 10.1021/acs.bioconjchem.3c00164

2020. Enzymatic Synthesis of Aliphatic Primary ω-Amino Alcohols from ω-Amino Fatty Acids by Carboxylic Acid Reductase. Catalysis Letters, 150.
DOI: 10.1007/s10562-020-03233-9

2020. Lipoic acid rejuvenates aged intestinal stem cells by preventing age‐associated endosome reduction. EMBO Reports, 21(8).
DOI: 10.15252/embr.201949583