N-[1-(R)-(1-萘基)乙基]-3-[3-三氟甲基苯基]丙酰胺
[CAS# 1005450-55-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 产品名称: N-[1-(R)-(1-萘基)乙基]-3-[3-三氟甲基苯基]丙酰胺
• 英文名: N-[1-(R)-(1-Naphthyl)ethyl]-3-[3-trifluoromethylphenyl]propanamide
• 分子式: C₂₂H₂₀F₃NO
• 分子量: 371.40
• CAS 登录号: 1005450-55-4
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H](C1=CC=CC2=CC=CC=C21)NC(=O)CCC3=CC(=CC=C3)C(F)(F)F

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (3.3E^-4 g/L) (25 $degree$C), 计算值^*
• 密度: 1.210$+/-$0.06 g/cm³ (20 $degree$C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 90-92 $degree$C (cyclohexane )^**
• 沸点: 530.5$+/-$50.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 274.6$+/-$30.1 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.57 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 ($copyright$1994-2014 ACD/Labs)

^** Geoghegan, Kimberly$semicolon$ Journal of Organic Chemistry 2011, V76(7), P2187-2194.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

N-[1-(R)-(1-萘基)乙基]-3-[3-三氟甲基苯基]丙酰胺是一种手性芳香酰胺，其研究主要集中在有机反应中的不对称合成和立体化学控制领域。该化合物包含一些常用于设计手性助剂及相关试剂的结构单元，例如萘基取代的手性中心和连接芳香体系的酰胺键。化学家们广泛利用这些结构特征来控制化学转化过程中对映体富集产物的生成。 20世纪，随着研究人员认识到分子手性在生物系统和药物化合物中的重要性，不对称合成的发展成为有机化学的一个主要研究方向。许多生物活性分子以两种镜像异构体的形式存在，这两种异构体可以表现出不同的生物学特性。这一认识促使人们致力于开发能够制备具有明确立体化学结构的分子的方法。一种方法是使用手性助剂或手性试剂来诱导化学反应的立体选择性。 1-(1-萘基)乙胺衍生物在该领域尤为有用，因为萘环的刚性芳香骨架和立体中心的存在为控制反应过程中的分子取向提供了有效的环境。当这种手性片段被引入酰胺或相关衍生物中时，它可以影响邻近官能团发生的反应的立体化学进程。N-[1-(R)-(1-萘基)乙基]-3-[3-三氟甲基苯基]丙酰胺就是此类衍生物的一个例子，其中手性胺组分通过酰胺键连接到取代的芳香丙酰胺骨架上。 在芳香化合物中引入三氟甲基也是现代有机化学中的一项重要策略。三氟甲基取代基具有强吸电子性，可以显著影响分子的物理和化学性质。手性芳香取代基的存在可以改变化合物的酸性、亲脂性和反应活性，使其成为合成化学和药物化学研究中一种重要的官能团。例如，在N-[1-(R)-(1-萘基)乙基]-3-[3-三氟甲基苯基]丙酰胺等化合物中，芳香取代基和三氟甲基的组合形成了一个刚性且结构明确的分子结构，这对于立体化学研究非常有用。 含有手性芳香取代基的酰胺衍生物经常被用作制备更复杂分子的中间体。酰胺官能团在许多反应条件下相对稳定，同时仍允许分子其他部分发生转化。因此，这类化合物可以作为临时的结构框架，引导立体化学明确的产物的形成。在实现所需转化后，通常可以去除或修饰辅助部分，从而得到目标化合物。 在实验室实践中，这类化合物通常通过手性胺与合适的羧酸衍生物进行酰化反应来制备。酰胺键形成反应将手性1-(1-萘基)乙胺组分与含有三氟甲基苯基的取代丙酰胺片段连接起来。所得分子保留了原始胺的立体化学构型，使其能够在后续反应中作为手性元素发挥作用。 手性酰胺衍生物的应用极大地促进了立体选择性合成方法的发展。通过研究不同取代基和结构特征如何影响立体化学结果，化学家们得以设计出更高效的试剂和策略，从而制备出对映体纯的化合物。在此背景下，N-[1-(R)-(1-萘基)乙基]-3-[3-三氟甲基苯基]丙酰胺是一种功能化的手性酰胺，其结构特征阐明了手性辅助基团设计的基本原理以及芳香取代基在不对称合成中影响分子行为的作用。

参考文献

2018. Synthesis of Cinacalcet Hydrochloride: A Case Study on the Impact of Agitation Speed on the Reaction Kinetics of Schiff’s Base during Scale-up. SynOpen.
DOI: 10.1055/s-0036-1591772

2016. Syntheses of Cinacalcet: An Enantiopure Active Pharmaceutical Ingredient (API). Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0035-1561506

2008. Cinacalcet hydrochloride. Pharmaceutical Substances.