2-甲基-3-苯基丙-2-烯醛
[CAS# 101-39-3]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 羧酸及酯类香料 >> 芳香族羧酸酯
• 产品名称: 2-甲基-3-苯基丙-2-烯醛
• 英文名: 2-methyl-3-phenylprop-2-enal
• 分子式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.19
• CAS 登录号: 101-39-3
• EC 号码: 202-938-8
• FEMA 登录号: 2697
• 分子行输入简码SMILES: C/C(=CC1=CC=CC=C1)/C=O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.563, 计算值^*, 1.605 (实验值)
• 沸点: 254.6±9.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 138-140 °C (14 mmHg) (实验值)
• 闪点: 79.4±0.0 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H317
• 防护标签: P261-P272-P280-P302+P352-P321-P333+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

2-甲基-3-苯基丙-2-烯醛，也称为 α-甲基肉桂醛，是一种芳香醛，分子式为 C₁₀H₁₀O。这种化合物的特点是颜色微黄，具有甜美辛辣的香气，让人联想到带有花香的肉桂。它属于肉桂醛家族，因其在香精、香料和化学合成中的应用而受到广泛研究。

α-甲基肉桂醛的发现可以追溯到 20 世纪早期有机化学的进步，当时合成了天然肉桂醛的衍生物以探索反应性和感官特性的变化。α-甲基肉桂醛通常通过苯甲醛和异丁醛之间的醇醛缩合反应，然后进行催化脱水来制备。这种简单的合成工艺确保了它可用于工业和研究目的。

在香料行业中，α-甲基肉桂醛因其温暖辛辣的气味而是一种有价值的成分。它被广泛加入香水和个人护理产品中以增强芳香特性。此外，它还用于空气清新剂和家用清洁剂，提供持久而迷人的香味。它能够与其他芳香化学品无缝混合，使其成为各种香味配方的多功能选择。

由于其强烈的辛辣甜味，该化合物在香料行业也具有重要意义。它在糖果、烘焙食品和饮料中少量使用，以赋予温暖的肉桂味。FDA 等监管机构认为，在规定的限度内使用 α-甲基肉桂醛是一种安全的食品添加剂。

在化学合成中，α-甲基肉桂醛是各种有机反应的前体。其活性醛基和共轭双键使其成为杂环化合物的构建块，而杂环化合物是药物和农用化学品开发中必不可少的中间体。研究探索了其在合成具有抗菌、抗炎和抗氧化特性的衍生物中的实用性，从而扩大了其在生物医学应用方面的潜力。

此外，α-甲基肉桂醛在聚合物化学中显示出良好的前景。其不饱和结构使其在聚合过程中具有反应性，从而开发出具有定制机械和热性能的功能化聚合物。这些材料可用于涂料、粘合剂和其他特种产品。

该化合物的生物活性也得到了研究。初步研究表明，该化合物对细菌和真菌菌株具有中等抗菌效果，表明其在防腐系统中具有潜在用途。其抗氧化能力进一步支持将其纳入氧化稳定性至关重要的化妆品配方中。

尽管 α-甲基肉桂醛被广泛使用，但在处理过程中仍需采取预防措施。它会刺激皮肤、眼睛和呼吸系统，因此需要在工业和实验室环境中采取适当的安全措施。法规确保其安全地融入消费品中。

总体而言，2-甲基-3-苯基丙-2-烯醛体现了化学反应性和实际应用之间的相互作用，使其成为多个行业的基石。它的多功能性继续推动新用途的研究，确保其在商业和科学背景下的相关性。

参考文献

2019. Experimental and theoretical study of S-benzyl β-N-(-2-methyl-3-phenylallylidene)dithiocarbazate as anti-bacterial agent. Research on Chemical Intermediates, 45(5).
DOI: 10.1007/s11164-019-03752-0