4,4'-二氨基二苯甲烷
[CAS# 101-77-9]

基本信息

• 产品分类: 催化剂及助剂 >> 防老剂
• 产品名称: 4,4'-二氨基二苯甲烷
• 英文名: 4,4'-Methylenedianiline
• 别名: 4,4'-Methylene dianiline;DADPM;4,4'-Diamino diphenyl methane;4,4'-Diphenylmethanediamine;Methylenebis(aniline);4,4'-Methylenebisbenzeneamine; Bis(p-aminophenyl)methane
• 分子式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.27
• CAS 登录号: 101-77-9
• EC 号码: 202-974-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1CC2=CC=C(C=C2)N)N

物理化学性质

• 密度: 1.15
• 熔点: 88-92 °C
• 沸点: 398-399 °C (768 torr)
• 闪点: 221 °C
• 水溶性: 微溶. <0.1 g/100 mL at 19 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H350-H341-H370-H373-H317-H411
• 防护标签: P203-P260-P261-P264-P270-P272-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P308+P316-P318-P319-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
致癌性	Carc.	1B	H350
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410

• 危险品运输编号: UN 2651

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

4,4'-亚甲基二苯胺，通常称为 MDA，是一种具有重要工业意义的有机化合物。这种芳香胺的特征是两个苯胺基团通过对位的亚甲基桥连接。MDA 的化学结构具有两个氨基，使其具有高反应性，是各种化学过程中的宝贵中间体。

4,4'-亚甲基二苯胺的发现可以追溯到 20 世纪初，当时它是作为对胺化合物的广泛探索的一部分首次合成的。MDA 因其在聚合物生产中的实用性而迅速受到关注，特别是在聚氨酯和环氧树脂的制造中。该化合物是通过甲醛和苯胺之间的缩合反应合成的，该过程产生异构体的混合物，其中 4,4'-MDA 最为突出。

4,4'-亚甲基二苯胺的主要应用之一是生产聚氨酯，聚氨酯是一种用途广泛的材料，用于汽车、建筑和消费品等各个行业。 MDA 是二苯基甲烷二异氰酸酯 (MDI) 的前体，而 MDI 是聚氨酯合成中的关键成分。MDA 的反应性使其能够形成坚固耐用的聚合物，使其成为泡沫、弹性体和涂料生产中必不可少的材料。例如，聚氨酯泡沫因其重量轻且具有弹性而被广泛用于绝缘、缓冲和包装。

除了在聚氨酯生产中的作用外，4,4'-亚甲基二苯胺还用于制造环氧树脂。环氧树脂是由 MDA 与环氧氯丙烷反应形成的，以其出色的粘合性能、耐化学性和机械强度而闻名。这些树脂广泛用于涂料、粘合剂和复合材料。环氧树脂的坚固性使其适用于电子、航空航天和建筑应用，在这些领域它们用于保护表面、粘合材料和提供结构完整性。

尽管 4,4'-亚甲基二苯胺在工业上用途广泛，但它也被认为具有潜在的健康和环境危害。MDA 被归类为可能的人类致癌物，接触它会导致各种健康问题，包括皮肤刺激、呼吸问题和肝损伤。因此，有严格的法规来控制其使用和处理。使用 MDA 的行业必须实施安全措施来保护工人并最大限度地减少环境污染。

4,4'-亚甲基二苯胺的双重性质——其工业重要性和相关风险——促使人们不断研究更安全的替代品和减轻其危害的方法。人们正在努力开发毒性降低的 MDA 衍生物，同时保持其宝贵的化学性质。此外，工业流程的进步旨在最大限度地减少接触，提高在各种应用中处理和使用 MDA 的安全性。

4,4'-亚甲基二苯胺仍然是聚氨酯和环氧树脂生产中的关键化学品，有助于创造现代工业和消费品不可或缺的材料。然而，其使用受到严格监管，以平衡其工业效益与保护人类健康和环境的需要。

参考文献

2001. Differentiation of the mechanism of micronuclei induced by cysteine and glutathione conjugates of methylenedi-p-phenyl diisocyanate from that of 4,4′-methylenedianiline. Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, 497(1-2).
DOI: 10.1016/s1383-5718(01)00246-7

2004. Percutaneous penetration and genotoxicity of 4,4′-methylenedianiline through rat and human skin in vitro. Toxicology, 196(1-2).
DOI: 10.1016/j.tox.2003.11.004

2004. Vascular medial hyperplasia following chronic, intermittent exposure to 4,4′-methylenedianiline. Cardiovascular Toxicology, 4(1).
DOI: 10.1385/ct:4:1:85