2-氯-1,4-萘醌
[CAS# 1010-60-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 多环化合物
• 产品名称: 2-氯-1,4-萘醌
• 英文名: 2-Chloro-1,4-naphthoquinone
• 分子式: C₁₀H₅ClO₂
• 分子量: 192.60
• CAS 登录号: 1010-60-2
• EC 号码: 213-776-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C=C(C2=O)Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H315-H319-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2-氯-1,4-萘醌（2-Cl-NQ）是1,4-萘醌的氯化衍生物。该化合物的特征是醌结构的2位上有一个氯原子。它是一种黄色至橙色固体晶体，微溶于水，更易溶于乙醇和氯仿等有机溶剂。它表现出醌类反应性，可用于氧化还原反应和作为有机合成的前体。2-氯-1,4-萘醌的开发源于20世纪初对萘醌的广泛探索。萘醌因其独特的氧化还原性质和生物活性而备受关注。将氯引入萘醌结构中旨在研究卤化如何影响醌的化学和生物性质。因此合成了2-Cl-NQ。

2-氯-1,4-萘醌被广泛用作有机合成的中间体。它是生产各种衍生物（包括药物、染料和农用化学品）的基础原料。其醌结构和氯取代基具有独特的反应性，可以促进各种化学转化。醌环上的氯原子使 2-Cl-NQ 成为亲核取代反应的合适底物。利用这一特性，人们通过用不同的亲核试剂取代氯，合成了一系列功能化的萘醌。

2-氯-1,4-萘醌及其衍生物具有抗菌特性，使其成为开发抗菌和抗真菌剂的潜在候选物。它们干扰微生物代谢途径的能力为针对耐药菌株的新疗法提供了基础。研究还探索了 2-氯-1,4-萘醌在抗癌治疗中的潜力。其醌部分可进行氧化还原循环，生成活性氧 (ROS)，从而诱导癌细胞的氧化应激和细胞凋亡。人们正在研究这种机制用于癌症治疗。

2-氯-1,4-萘醌用作染料和颜料合成的前体。它能够形成色彩鲜艳的复合发色团，对生产纺织品、油墨和涂料中使用的各种着色剂很有价值。它还用作组织学和生物学研究中的染色剂，能够选择性地染色某些生物结构，便于在显微镜下观察组织和细胞。

2-氯-1,4-萘醌用作探针，研究生物系统中氧化还原反应的机制。其进行氧化还原循环的能力为了解醌在细胞代谢和氧化应激中的作用提供了见解。 2-氯-1,4-萘醌用于研究酶系统的抑制，特别是那些参与氧化还原过程的酶系统。它与酶和蛋白质的相互作用为了解生化途径和开发酶抑制剂提供了宝贵的数据。

2-氯-1,4-萘醌在环境应用方面具有潜力，例如污染物的降解。它的氧化还原特性使其能够参与水和土壤中有机污染物的分解，有助于环境修复工作。2-氯-1,4-萘醌用于分析化学，以检测和量化环境样品中的痕量污染物。它与多种分析物的反应可用于开发用于监测污染水平的灵敏检测方法。

参考文献

2008. 2-Chloro-3-(4-chloro-benzamido)-1,4-naphthoquinone. Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online, 64(12).
DOI: 10.1107/S1600536808040993

2018. Anti-acute myeloid leukemia activity of 2-chloro-3-alkyl-1,4-naphthoquinone derivatives through inducing mtDNA damage and GSH depletion. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 26(15).
DOI: 10.1016/j.bmc.2018.07.010