N4,N4'-二(4-乙烯基苯基)-N4,N4'-二-1-萘基联苯-4,4'-二胺
[CAS# 1010396-31-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 有机发光二极管材料中间体
• 产品名称: N4,N4'-二(4-乙烯基苯基)-N4,N4'-二-1-萘基联苯-4,4'-二胺
• 英文名: N4,N4'-Bis(4-ethenylphenyl)-N4,N4'-di-1-naphthalenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
• 别名: VNPB; N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(4-vinyl-phenyl)benzidine
• 分子式: C₄₈H₃₆N₂
• 分子量: 640.81
• CAS 登录号: 1010396-31-2
• 分子行输入简码SMILES: C=CC1=CC=C(C=C1)N(C2=CC=C(C=C2)C3=CC=C(C=C3)N(C4=CC=C(C=C4)C=C)C5=CC=CC6=CC=CC=C65)C7=CC=CC8=CC=CC=C87

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.5E^-9 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.192±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 折射率: 1.737, 计算值^*
• 沸点: 825.3±65.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 359.9±22.1 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

N4,N4'-双(4-乙烯基苯基)-N4,N4'-二-1-萘基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺，通常被称为四芳二胺化合物的衍生物，因其在有机电子领域的重大应用而备受关注。该分子最初是在开发用于有机发光二极管 (OLED) 的先进空穴传输材料的背景下合成的。20 世纪后期，研究人员发现了此类三芳胺衍生物的潜力，因为它们具有出色的电荷传输性能和热稳定性。该化合物的特点是其联苯核心，两侧是萘基和乙烯基取代的苯基，这有助于其刚性和扩展共轭。

N4,N4'-双(4-乙烯基苯基)-N4,N4'-二-1-萘基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺的合成通常涉及钯催化偶联反应。关键步骤包括使用 Buchwald-Hartwig 胺化形成联苯二胺结构，然后进行 Suzuki-Miyaura 偶联以连接萘基。最后一步涉及 Heck 反应，将乙烯基引入苯环。这些方法提供了高产量，并允许进行结构修改以优化特定应用的电子特性。

这种化合物的主要应用之一是在 OLED 领域，它在其中用作空穴传输材料 (HTM)。其高热稳定性和形态稳定性可确??保高效的电荷传输，这对于 OLED 设备的寿命和性能至关重要。这种化合物还可用于有机光伏 (OPV) 电池和其他光电设备，可提高电荷迁移率和设备效率。扩展的共轭系统和庞大的侧基可减少分子间相互作用，最大限度地减少聚集并改善成膜性能。

除了电子产品外，由于其氧化还原活性，这种化合物还具有开发传感器和电致变色设备的潜力。研究人员正在探索其在新一代柔性显示器和照明系统中的应用，其中稳定性和效率至关重要。它在电子应用中的多功能性凸显了分子设计在推进有机电子材料方面的重要性。

参考文献

2021. Cross-linked hole transport layers for high-efficiency perovskite tandem solar cells. Science China Chemistry, 64(12).
DOI: 10.1007/s11426-021-1059-1