N,N'-二苯基硫脲
[CAS# 102-08-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硫脲
• 产品名称: N,N'-二苯基硫脲
• 英文名: Thiocarbanilide
• 别名: N,N'-Diphenylthiourea; sym-Diphenylthiourea; 1,3-Diphenyl-2-thiourea
• 分子式: C₁₃H₁₂N₂S
• 分子量: 228.31
• CAS 登录号: 102-08-9
• EC 号码: 203-004-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)NC(=S)NC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.32 g/mL (实验值)
• 熔点: 152 - 155 °C (实验值)
• 沸点: 348.7±25.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 164.7±23.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.749 (计算值)^*
• 水溶性: <0.01 g/100 mL at 19 °C

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H300-H317-H361-H373-H411
• 防护标签: P203-P260-P261-P264-P270-P272-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P318-P319-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
生殖毒性	Repr.	2	H361d
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
生殖毒性	Repr.	2	H361
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	2	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

硫脲，又称二苯基硫脲，是一种有机硫化合物，化学式为 (C₆H₅)₂NC(S)NH₂。它由两个苯基连接到硫脲核心上组成，其中脲的氧原子被硫取代。硫脲呈白色结晶固体，其特点是在有机溶剂中具有中等溶解度。

该化合物最早于19世纪合成，作为硫脲及其衍生物研究的一部分。其结构和化学性质已被广泛研究，揭示了典型的硫脲行为，官能团中含有大量的硫。

硫脲主要用作橡胶工业中的硫化促进剂。它的作用是提高橡胶硫化过程中硫的交联效率，从而增强橡胶制品的机械性能和弹性。通过加速硫化，硫脲可缩短硫化时间并提高整体生产效率。

除了在橡胶加工中的作用外，硫脲还可作为有机合成的中间体。它用于制备各种含硫杂环化合物和药物。其结构中同时含有硫和氨基，使其能够参与各种化学反应，包括亲核取代和缩合反应。

硫脲还可用作聚合物化学中的稳定剂和添加剂，有助于提高某些塑料的热稳定性和抗降解性。

由于其化学性质，硫脲必须小心处理，因为暴露于灰尘或长时间接触可能会引起刺激。根据安全指南使用时，通常认为其毒性较低。

从物理角度来看，硫脲的熔点约为180-182ºC，在正常实验室条件下稳定。它可以通过苯胺与二硫化碳反应，然后用铵衍生物处理，或直接硫代脲衍生物来合成。

总而言之，硫脲的发现和应用主要集中在其作为橡胶制造中的硫化促进剂以及作为化学合成中的多功能中间体的作用。其功能特性持续支持其在聚合物和材料科学中的应用，有助于生产改进的弹性体和特种化学品。

参考文献

1893. Die Pikrinsäure als allgemeines Reagens für Guanidine. Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften, 14(1).
DOI: 10.1007/bf01523636

2019. Cyclization of Activated Methylene Isocyanides with Methyl N(N),N′-Di(tri)substituted Carbamimidothioate: A Novel Entry for the Synthesis of N,1-Aryl-4-tosyl/ethoxycarbonyl-1H-imidazol-5-amines. SynOpen, 3(3).
DOI: 10.1055/s-0039-1690328

2021. Palladium-Catalyzed Desulfurative Hiyama Coupling of Thioureas to Achieve Amides via Selective C-N Bond Cleavage. Synthesis, 53(20).
DOI: 10.1055/s-0040-1720907