三溴化硼
[CAS# 10294-33-4]

基本信息

• 产品分类: 无机化工 >> 无机盐 >> 硼化物、硼酸盐和过硼酸盐
• 产品名称: 三溴化硼
• 英文名: Boron tribromide
• 别名: ethyl 6-decoxy-7-ethoxy-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• 分子式: BBr₃
• 分子量: 250.52
• CAS 登录号: 10294-33-4
• EC 号码: 233-657-9
• 分子行输入简码SMILES: B(Br)(Br)Br

物理化学性质

• 溶解度: 分解
• 密度: 2.645 g/mL (4 °C)
• 熔点: -46 °C
• 沸点: 91.2-91.4 °C (101325 mmHg)
• 闪点: -4 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS05 危险
• 危害标签: H330-H300-H314
• 防护标签: S9;S26;S28;S36/37/39;S45

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227

• 危险品运输编号: UN 2629

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

三溴化硼是在 19 世纪末首次合成并表征的，由三氯化硼 (BCl3) 与溴 (Br2) 反应制备。该化合物在室温和常压下呈无色至淡黄色液体，具有强烈刺激性气味。由于存在硼-溴键，它具有高度反应性，失去有机化学中有价值的试剂。

三溴化硼以其路易斯酸性而著称，这归因于硼的电子缺乏。它很容易从供体分子中接受电子对，在各种化学反应中充当强路易斯酸。除了液态外，BBr3 还可以与路易斯碱形成复合物，从而改变其反应性并增强其在特定合成中的实用性。

三溴化硼通常用于有机化合物的选择性卤化，用溴原子取代芳香族和脂肪族结构中的氢原子。该过程对于需要精确修改分子结构的药物、农用化学品和特种化学品的合成至关重要。

作为路易斯酸催化剂，BBr3 通过活化羰基化合物（例如羧酸和酰氯）来促进酯化和酰化反应。这种能力对于酯的生产很重要，酯是香料合成、聚合物化学和药物制造的基本成分。

三溴化硼在某些聚合过程中起引发剂的作用，特别是在合成橡胶和弹性体的生产中。它通过引发单体之间的反应来促进聚合物链的形成，从而产生具有特定机械和化学性质的材料。

三溴化硼具有高反应性和腐蚀性，对人类健康和环境构成重大危害。在实验室环境中储存和使用三溴化硼时，必须遵循适当的处理程序，包括使用通风橱、防护服和中和方案。由于三溴化硼与水分和空气有反应性，因此应在无水条件下储存并小心处理，以防止意外暴露或泄漏。

参考文献

2024. Preparation of arylboronic and diarylborinic acids from potassium aryl(fluoro)borates. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 155(6).
DOI: 10.1007/s00706-024-03213-4

2024. Design and synthesis of diphenyl-1H-imidazole analogs targeting Mpro/3CLpro enzyme of SARS-CoV-2. Medicinal Chemistry Research, 33(7).
DOI: 10.1007/s00044-024-03263-7

2024. A synthetic curcumin-like diarylpentanoid analog inhibits rhinovirus infection in H1 hela cells via multiple antiviral mechanisms. Daru: Journal of Faculty of Pharmacy, Tehran University of Medical Sciences, 32(2).
DOI: 10.1007/s40199-024-00542-x