1-(1-乙氧基乙基)-1H-吡唑-4-硼酸频那醇酯
[CAS# 1029716-44-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类
• 产品名称: 1-(1-乙氧基乙基)-1H-吡唑-4-硼酸频那醇酯
• 英文名: 1-(1-Ethoxyethyl)-1H-pyrazole-4-boronic acid pinacol ester
• 分子式: C₁₃H₂₃BN₂O₃
• 分子量: 266.14
• CAS 登录号: 1029716-44-6
• EC 号码: 689-230-6
• 分子行输入简码SMILES: B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=CN(N=C2)C(C)OCC

物理化学性质

• 密度: 1.06

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 危险
• 危害标签: H228-H252-H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P210-P235-P240-P241-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P405-P407-P410-P413-P420-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228
自热物质或混合物	Self-heat.	2	H252

发现和应用

1-(1-乙氧基乙基)-1H-吡唑-4-硼酸频哪醇酯是一种特殊的硼酸酯，在有机合成中备受关注，尤其是在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应领域。这种化合物的发现为化学家提供了一种多功能的构建块，有助于形成碳碳键，这是构建复杂有机分子的基本过程。

1-(1-乙氧基乙基)-1H-吡唑-4-硼酸频哪醇酯的合成是由对更稳定、反应性更强的硼酸酯的需求推动的，这些硼酸酯可以有效地用于交叉偶联反应。传统的硼酸虽然有效，但通常存在不稳定和在有机溶剂中溶解性差等问题。通过加入以稳定性和增强溶解性而闻名的频哪醇酯部分，这种化合物克服了这些限制，使其成为各种合成应用中更可靠的试剂。

1-(1-乙氧基乙基)-1H-吡唑-4-硼酸频哪醇酯的结构特点是吡唑环上取代有频哪醇酯保护的硼酸基团，氮位上有乙氧基乙基。这种特殊的构型不仅提高了硼酸的稳定性，而且增加了吡唑环上的电子密度，使其在交叉偶联反应中更具反应性。乙氧基乙基的存在进一步提高了化合物的溶解性，使其可以在更广泛的有机溶剂中使用。

在实际应用中，1-(1-乙氧基乙基)-1H-吡唑-4-硼酸频哪醇酯被广泛应用于药物、农药和材料科学的合成。它在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中的作用尤为突出，它作为含硼试剂与芳基卤化物反应生成联芳化合物。这些联芳化合物是合成各种生物活性分子和功能材料的关键中间体。

在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中使用这种硼酸酯的一个关键优势是它能够在温和的反应条件下提供高产率。频哪醇酯的稳定性使得反应可以在较低温度下进行，从而降低了副反应和敏感官能团分解的风险。此外，该化合物在有机溶剂中的溶解度增强，确保了更好的反应均匀性，从而获得了更一致、更可重复的结果。

除了用于交叉偶联反应外，1-(1-乙氧基乙基)-1H-吡唑-4-硼酸频哪醇酯还被用于开发新型材料和作为杂环化合物合成的关键中间体。这种化合物在各种合成路线中的多功能性凸显了其作为现代有机化学中一种宝贵工具的重要性。

1-(1-乙氧基乙基)-1H-吡唑-4-硼酸频哪醇酯的发现和应用极大地促进了合成方法的进步，使复杂分子结构的高效构建成为可能。它在各种化学转化中的应用不断扩大，反映了其在学术研究和工业应用中日益增长的重要性。

参考文献

2019. Synthesis and Characterization of Compounds Potentially Related to the Janus Kinase Inhibitor Baricitinib. Russian Journal of Organic Chemistry, 55(10).
DOI: 10.1134/s1070428019100166