己二酸二(2-乙基己)酯
[CAS# 103-23-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 其他酯类化合物
• 产品名称: 己二酸二(2-乙基己)酯
• 英文名: Bis(2-ethylhexyl) adipate
• 别名: Adipic acid bis(2-ethylhexyl) ester; Bis(2-ethylhexyl)hexanedioate; DOA Plasticizer
• 分子式: C₂₂H₄₂O₄
• 分子量: 370.57
• CAS 登录号: 103-23-1
• EC 号码: 203-090-1
• 分子行输入简码SMILES: CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC

物理化学性质

• 密度: 0.928
• 熔点: -67 °C
• 沸点: 417 °C
• 折射率: 1.446-1.448
• 闪点: 196 °C
• 水溶性: 不互溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
致癌性	Carc.	2	H351
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
生殖毒性	Repr.	2	H361
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

双（2-乙基己基）己二酸酯，通常缩写为 DEHA，是一种广泛用作柔性塑料生产增塑剂的有机化合物。DEHA 的化学式为 C₂₂H₄₂O₄，是由己二酸和 2-乙基己醇反应而得的酯。它的发现和随后的应用对依赖柔性聚氯乙烯 (PVC) 和其他聚合物的行业产生了重大影响，提高了柔性、耐用性和加工简易性。

双（2-乙基己基）己二酸酯的开发可以追溯到 20 世纪中叶，当时柔性 PVC 生产对多功能增塑剂的需求迅速增加。DEHA 被认为是一种有效的增塑剂，因为它能够赋予原本坚硬的聚合物柔软性和柔韧性。DEHA 的合成涉及一个简单的酯化过程，其中二羧酸己二酸在催化剂存在下与醇 2-乙基己醇发生反应。所得化合物是一种透明的油性液体，挥发性低，与 PVC 和其他聚合物相容性好。

双（2-乙基己基）己二酸酯的主要应用之一是制造柔性 PVC 产品。DEHA 通过将自身嵌入聚合物链之间，降低分子间力并使链更容易相互滑动，从而充当增塑剂。这一作用显著提高了聚合物的柔韧性、弹性和可加工性，使其适用于广泛的应用，包括电线电缆绝缘、地板和合成皮革。

除了用于 PVC 外，双（2-乙基己基）己二酸酯还用于生产食品包装材料。其低挥发性和良好的增塑效率使其非常适合用于需要柔韧性和耐用性的薄膜和包装，而不会损害包装商品的完整性。DEHA 已获得监管机构批准用于食品接触应用，但其迁移水平受到监控以确保安全。

双（2-乙基己基）己二酸酯的另一个重要应用是润滑剂和液压油的配方。DEHA 的低粘度和良好的润滑性能使其适用于液压系统，有助于减少摩擦和磨损。此外，它还用于生产合成润滑剂，其酯结构有助于提高热稳定性和抗氧化性。

双（2-乙基己基）己二酸酯还可用于化妆品和个人护理行业。它用作面霜、乳液和其他护肤品中的润肤剂，通过形成锁住水分的保护屏障来帮助软化和抚平皮肤。其温和的性质和低毒性使其成为敏感肌肤配方的合适成分。

双（2-乙基己基）己二酸酯的发现和应用在多个行业中开发灵活、耐用和多功能材料方面发挥了至关重要的作用。它能够赋予聚合物和其他产品所需的特性，使其成为现代制造业中不可或缺的化学品。

参考文献

1976. Activated sludge degradation of adipic acid esters. Applied and Environmental Microbiology, 31(5).
DOI: 10.1128/aem.31.5.746-749.1976

2023. Phthalates, adipates, BPA, and pesticides in school meals. Environmental Research, 236(Pt 1).
DOI: 10.1016/j.envres.2023.116632

2024. Human skin absorption of three plasticizers: Diisononyl-1,2-cyclohexanedicarboxylate (DINCH), di(2-ethylhexyl) terephthalate (DEHTP), and di(2-ethylhexyl) adipate (DEHA). Toxicology Letters, 401.
DOI: 10.1016/j.toxlet.2024.08.002