异硫氰酸苯酯
[CAS# 103-72-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 氰酸酯/异氰酸酯
• 产品名称: 异硫氰酸苯酯
• 英文名: Phenyl isothiocyanate
• 别名: isothiocyanatobenzene
• 分子式: C₇H₅NS
• 分子量: 135.19
• CAS 登录号: 103-72-0
• EC 号码: 203-138-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)N=C=S

物理化学性质

• 密度: 1.1288
• 熔点: -21 °C
• 沸点: 221 °C
• 折射率: 1.649-1.651
• 闪点: 87 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H301-H314-H317-H318-H334-H341-H361-H400-H410
• 防护标签: P203-P233-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P284-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P318-P321-P330-P333+P317-P342+P316-P362+P364-P363-P391-P403-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
生殖毒性	Repr.	2	H361
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

• 危险品运输编号: UN 1693

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

苯基异硫氰酸酯 (PITC) 是一种用途广泛的有机化合物，化学式为 C7H5NS。该化合物属于异硫氰酸酯家族，其特征是官能团 -N=C=S。异硫氰酸酯的发现可以追溯到 19 世纪，PITC 首次通过苯胺 (苯胺) 与二硫化碳反应，随后用硝酸铅处理而合成。

苯基异硫氰酸酯是一种无色至淡黄色液体，有刺激性气味。它的沸点为 221ºC，在标准条件下相对稳定。PITC 的合成可以通过多种方法实现，最常见的是苯胺与硫光气反应或使用苯硫脲氯化。

苯基异硫氰酸酯最重要的应用是肽测序领域，特别是在 Edman 降解中。这项技术由 Pehr Edman 在 20 世纪中叶开发，使用 PITC 标记肽的 N 端氨基酸。然后可以切割和识别标记的氨基酸，从而可以连续测定氨基酸序列。这项应用在推进蛋白质结构和功能研究中发挥了关键作用。

苯基异硫氰酸酯还用于有机合成，作为引入苯硫代氨基甲酰基的试剂。它与一级和二级胺反应形成硫脲，硫脲可作为合成药物、农用化学品和其他有机化合物的中间体。PITC 在形成各种衍生物方面的多功能性使其在药物化学中设计复杂分子很有价值。

除了在化学合成和分析中的作用外，苯基异硫氰酸酯还表现出生物活性，包括抗菌、抗真菌和抗癌特性。这些活性归因于其修饰蛋白质和破坏细胞过程的能力。研究表明，PITC 可以抑制某些癌细胞的生长，使其成为开发新治疗剂的关注化合物。

虽然苯基异硫氰酸酯可用于各种应用，但必须小心处理。它会刺激皮肤、眼睛和呼吸系统。使用这种化合物时，应使用适当的防护设备，如手套和护目镜。如果接触，应用水彻底冲洗受影响的区域，并在必要时寻求医疗救助。

参考文献

1993. Analysis of the neurotoxin beta-ODAP and its alpha-isomer by precolumn derivatization with phenylisothiocyanate. Analytical Biochemistry, 208(2).
DOI: 10.1006/abio.1993.1038

2001. Amino Acid Measurement in Body Fluids Using PITC Derivatives. Methods in Molecular Biology, 159.
DOI: 10.1385/1-59259-047-0:169

2005. Photodissociation tandem mass spectrometry at 266 nm of an aliphatic peptide derivatized with phenyl isothiocyanate and 4‐sulfophenyl isothiocyanate. Rapid Communications in Mass Spectrometry, 19(10).
DOI: 10.1002/rcm.1922