N-乙酰苯胺
[CAS# 103-84-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 产品名称: N-乙酰苯胺
• 英文名: Acetanilide
• 别名: N-Phenylacetamide
• 分子式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.16
• CAS 登录号: 103-84-4
• EC 号码: 203-150-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)NC1=CC=CC=C1

物理化学性质

• 密度: 1.121 g/mL (实验值)
• 熔点: 113-115 °C (实验值)
• 沸点: 304 °C (实验值)
• 闪点: 161 °C *实验值)
• 水溶性: 5 g/L (25 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
生殖毒性	Repr.	2	H361d
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
生殖毒性	Repr.	2	H361
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

乙酰苯胺是一种属于酰化苯胺类的有机化合物。它最早是在 19 世纪中叶合成的，是医学上最早使用的止痛药和解热药之一。它的分子结构由一个苯胺基团和一个乙酰基官能团组成，这增强了它的稳定性并改变了它的生物活性。乙酰苯胺的发现标志着药物化学的重大进步，为开发更安全、更有效的药物铺平了道路。

乙酰苯胺于 19 世纪 80 年代首次作为一种药用化合物引入，当时人们发现它具有退烧和止痛的功效。它最初以各种商品名销售，作为治疗发烧和头痛的药物而广受欢迎。然而，长期使用会暴露其毒性作用，包括高铁血红蛋白血症，这是一种血液中氧气输送受损的疾病。这些不良影响最终导致乙酰苯胺被更安全的衍生物所取代，例如对乙酰氨基酚（乙酰氨基酚），它至今仍是一种广泛使用的止痛药和退热药。

尽管乙酰苯胺在医药领域的应用逐渐减少，但它仍在各种工业和化学过程中得到使用。它是染料、橡胶促进剂和纤维素酯稳定剂合成的前体。它在偶氮染料生产中的作用尤为重要，因为它为纺织品、塑料和印刷油墨中使用的许多着色剂提供了结构框架。该化合物能够增强橡胶的热稳定性，也使其成为硫化橡胶产品制造中的重要添加剂。

在农业领域，乙酰苯胺衍生物已被开发为除草剂，特别是在控制玉米和大豆等作物中的杂草生长方面。这些衍生物对不良植物物种表现出选择性作用，同时将对栽培作物的危害降至最低。乙酰苯胺基化合物的除草特性已得到广泛研究，从而开发出具有增强功效和减少环境影响的改良配方。

乙酰苯胺在学术和工业研究中也发挥了重要作用。它经常被用作有机化学实验室中研究酰胺官能团及其反应的模型化合物。它的反应性和结构特性使其成为涉及乙酰化、水解和还原反应的实验的宝贵参考物质。

对乙酰苯胺及其衍生物的环境和安全担忧导致了对其使用的严格监管。虽然乙酰苯胺本身不再用作药物，但其工业应用仍在受控条件下继续进行，以确保最小的暴露和环境污染。研究人员继续探索替代化合物，以保留乙酰苯胺的有益特性，同时减轻其毒性作用。

乙酰苯胺在制药和工业化学中的遗产仍然意义重大。它在 19 世纪末和 20 世纪初的发现和广泛使用促进了药物化学的发展和更安全的镇痛化合物的开发。虽然它的直接医疗应用已经停止，但它在化学合成、材料科学和农业化学中的作用确保了它在各个科学和工业领域的持续相关性。

参考文献

1954. ASCORBIC ACID IN AROMATIC HYDROXYLATION. III. EFFECT OF ASCORBIC ACID ON HYDROXYLATION OF ACETANILIDE, ANILINE AND ANTIPYRINE IN VIVO. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 111(2).
DOI: 10.1016/s0022-3565(25)11199-3

1964. Role of Some Hormones and Acetanilid on the Production of Lumbosacral Neuronal Inclusions in the Pigeon. Gerontologia, 9(2-3).
DOI: 10.1159/000211251

2024. Sequential two photon nonlinear absorption and optical limiting action of 3-nitroacetanilide (3NAA) embedded in polymeric nanofibers. Journal of Materials Science: Materials in Electronics, 35(22).
DOI: 10.1007/s10854-024-13423-5