2-[(5-溴-2-甲基苯基)甲基]-5-(4-氟苯基)噻吩
[CAS 1030825-20-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 噻吩类化合物
• 产品名称: 2-[(5-溴-2-甲基苯基)甲基]-5-(4-氟苯基)噻吩
• 英文名: 2-[(5-Bromo-2-methylphenyl)methyl]-5-(4-fluorophenyl)thiophene
• 分子式: C₁₈H₁₄BrFS
• 分子量: 361.27
• CAS 登录号: 1030825-20-7
• EC 号码: 807-103-7
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=C(C=C1)Br)CC2=CC=C(S2)C3=CC=C(C=C3)F

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 438.3±40.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 218.9±27.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.617 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H317-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P272-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

chemBlink 化学品故事

2-[(5-溴-2-甲基苯基)甲基]-5-(4-氟苯基)噻吩是一种取代联芳基噻吩衍生物，其结构由一个中心噻吩环和两个芳香族取代基构成，其中一个取代基通过苄基连接基团延伸。该结构的特点包括多个卤素取代、芳香环体系以及含硫杂环，这些特征共同构建了一个以疏水性和刚性为主的分子骨架。

该分子的核心是噻吩，这是一种含有一个硫原子的五元芳香杂环。噻吩是一个平面型、富电子的芳香体系，其中硫原子贡献一对孤对电子参与芳香性六电子体系的形成。这种电子离域作用稳定了环结构，并使其能够与相邻的芳香族取代基发生π-共轭作用。由于噻吩衍生物具有良好的稳定性和独特的电子性质，它们常被用作有机材料和药物化学中的结构基元。

噻吩环的5位连接有一个4-氟苯基取代基。这是一个直接相连的苯环，其对位上带有一个氟原子。苯基赋予了分子显著的疏水性和π电子密度，而氟取代基则引入了强烈的诱导吸电子效应。碳-氟键极性强且化学性质稳定，其存在会影响整个芳香体系的电子分布。

噻吩环的2位连接有一个苄基取代基，具体为(5-溴-2-甲基苯基)甲基。该取代基由一个通过亚甲基（–CH₂–）连接基团与噻吩核心相连的苯环组成。该苯环本身在5位被溴原子取代，在2位被甲基取代。

溴原子是一种体积较大且极化率较高的卤素取代基，根据具体环境，它既能产生诱导吸电子效应，也能产生微弱的共振给电子效应。其体积大小对芳香环的构象及分子间相互作用产生显著的空间效应。甲基则通过超共轭效应提供电子，并增加了局部的疏水性。

苄基亚甲基连接基团使得噻吩核心与取代苯环之间具有有限的旋转自由度。这使得芳香体系能够采取多种相对取向，尽管邻位取代基和溴原子产生的空间效应可能会限制其优先构象。

从结构角度看，该分子几乎完全由芳香和杂芳香体系构成，从而形成了一个刚性、平面化且疏水的骨架。噻吩环和苯环能够参与π-π堆积相互作用，这可能会影响其固态堆积行为及分子间的缔合方式。

在理化性质方面，由于分子中芳香烃结构占主导地位且缺乏强极性官能团，该化合物预计具有高度亲脂性。分子中唯一的杂原子是噻吩环上的硫原子，它贡献了适度的极性，但并未显著增加亲水性。卤素取代基（溴和氟）增加了分子的极化率，并影响了分子间的色散力。

在化学性质上，噻吩环在中性条件下相对稳定，但在适宜条件下可在活化位点发生亲电取代反应。芳香环通常较为稳定，而苄位则是强氧化条件下的潜在氧化位点，因为苄位C–H键的反应活性通常高于芳香环上的C–H键。

卤素取代基在大多数条件下化学性质稳定，不过在更广泛的合成应用中，碳-溴键可作为交叉偶联反应的潜在合成位点。氟取代基的化学性质特别稳定，在常规化学条件下通常呈惰性。

总体而言，2-[(5-溴-2-甲基苯基)甲基]-5-(4-氟苯基)噻吩是一种高度芳香化的卤代噻吩衍生物，其结构特点包括一个通过苄位连接的取代苯基和一个直接相连的氟苯基。该分子的结构以刚性芳香体系和卤素取代基为主，构成了一个疏水且具有电子共轭特性的分子骨架；其极性较低，但在苄位连接处表现出显著的构象灵活性。

参考文献

2026. Advances in solid handling for continuous flow synthesis of specialty chemicals and pharmaceuticals. Communications Chemistry.
DOI: 10.1038/s42004-026-01954-3

2015. Synthesis of SGLT2 Inhibitor Canagliflozin. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0034-1380758