Rel-4-[(3R,5S)-3,5-二甲基-1-哌嗪基]-苯胺
[CAS# 1033330-43-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哌嗪类化合物
• 产品名称: Rel-4-[(3R,5S)-3,5-二甲基-1-哌嗪基]-苯胺
• 英文名: Rel -4-[(3R ,5S )-3,5-dimethyl-1-piperazinyl]-Benzenamine
• 别名: 4-[(3S,5R)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]aniline
• 分子式: C₁₂H₁₉N₃
• 分子量: 205.30
• CAS 登录号: 1033330-43-6
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H]1CN(C[C@@H](N1)C)C2=CC=C(C=C2)N

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 (41 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.026±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 折射率: 1.547, 计算值^*
• 沸点: 381.5±27.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 184.6±23.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

发现和应用

Rel-4-[(3R,5S)-3,5-二甲基-1-哌嗪基]-苯胺是一种合成化合物，因其在药物和化学研究中的潜力而受到认可。它属于取代哌嗪类，由于其能够与各种受体和酶结合，因此具有广泛的生物活性。这种分子的发现源于对哌嗪衍生物作为神经和抗菌治疗的潜在候选物的研究。

哌嗪部分是 rel-4-[(3R,5S)-3,5-二甲基-1-哌嗪基]-苯胺结构的核心，因其在药物设计中的多功能性而闻名。立体化学，特别是 (3R,5S) 构型，在分子的生物活性和受体选择性中起着至关重要的作用。3 位和 5 位的两个甲基会影响分子的三维形状，并可以通过提供优化结合亲和力的空间效应来增强其与生物靶标的相互作用。苯胺基团具有芳香性，有助于通过 π-π 堆积或氢键进行潜在的相互作用。

rel-4-[(3R,5S)-3,5-二甲基-1-哌嗪基]-苯胺的一个主要应用是开发针对中枢神经系统的药物。哌嗪衍生物已显示出作为多巴胺和血清素受体调节剂的前景，可用于治疗抑郁症、焦虑症和精神分裂症等疾病。该分子中的特定取代模式使研究人员能够探索其对不同受体亚型的选择性，从而优化治疗效果并最大限度地减少副作用。

此外，这种化合物可以作为合成化学的基石。芳香族和哌嗪基的存在使其成为合成更复杂分子（包括潜在抗菌剂）的有用中间体。哌嗪衍生物已证明对各种细菌菌株具有活性，这表明 rel-4-[(3R,5S)-3,5-二甲基-1-哌嗪基]-苯胺可能有助于发现对耐药性病原体有效的新型抗生素或抗菌剂。

对这种化合物的研究还延伸到材料科学。取代哌嗪正在被探索作为配位化学配体的潜力，它们与金属形成复合物用于催化或成像应用。 rel-4-[(3R,5S)-3,5-二甲基-1-哌嗪基]-苯胺的结构特性使其适合进一步改性，以增强其功能效用。

rel-4-[(3R,5S)-3,5-二甲基-1-哌嗪基]-苯胺的发现和应用凸显了其在药物化学和合成设计中的重要性。其多功能结构使其可应用于多个研究领域，促进药物发现和化学合成的发展。

参考文献

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