1,4-氧氮杂环庚烷-5-酮
[CAS# 10341-26-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 产品名称: 1,4-氧氮杂环庚烷-5-酮
• 英文名: 1,4-Oxazepan-5-one
• 分子式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.13
• CAS 登录号: 10341-26-1
• EC 号码: 680-908-7
• 分子行输入简码SMILES: C1COCCNC1=O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 80 – 82 °C (实验值)
• 折射率: 1.435, 计算值^*
• 沸点: 311.1±35.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 142.0±25.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

1,4-氧氮杂环庚烷-5-酮是一种七元杂环内酰胺，其环系中同时含有氧和氮。由于该结构基序存在于各种生物活性化合物中，因此在有机化学和药物化学中具有重要意义。氧氮杂环庚烷核心因其在合成化学中的作用而受到研究，特别是在药物制剂和生物活性分子的设计中。

氧氮杂环庚烷衍生物（包括 1,4-氧氮杂环庚烷-5-酮）的研究是由其在药物化学中的潜在应用推动的。内酰胺化合物以其稳定性和参与氢键的能力而闻名，这使其在药物设计中很有价值。氧氮杂环庚烷框架因其在调节生物活性中的潜在作用而受到探索，特别是在酶抑制和受体相互作用的背景下。

1,4-氧氮杂环庚烷-5-酮及其衍生物在药物中间体的合成中已被观察到应用。七元环系统提供构象刚性，这会影响针对特定蛋白质或酶的药物的结合特性。研究人员还研究了基于氧氮杂环庚烷的支架在肽模拟物中的应用，在药物设计中，它们可作为肽键的稳定类似物。

在合成化学中，1,4-氧氮杂环庚烷-5-酮已被用作开发新型杂环化合物的前体。内酰胺功能允许选择性修饰，使其成为有机合成中的多功能中间体。人们已经探索了构建氧氮杂环系统的各种方法，包括环化反应和重排策略。

1,4-氧氮杂环庚烷-5-酮在药物发现和材料科学中的作用仍然是一个令人感兴趣的领域。它的结构特征和反应性使其成为设计具有潜在治疗应用的新分子的宝贵组成部分。

参考文献

Esmail Vessally, Akram Hosseinian, Ladan Edjlali, Ahmadreza Bekhradnia, Mehdi D. Esrafili. New route to 1,4-oxazepane and 1,4-diazepane derivatives: synthesis from N-propargylamines. RSC Advances, 2016, 6, 99793.
DOI: 10.1039/C6RA20718A

Xiaobo Bao, Guoli Wang, Xu Dong, Mengxiao Zhu, Lili Yang, Junjie Zhu, Qingyuan Shi, Hongzhen Zhang, Dongyin Chen. I₂/CF₃CO₂Ag-mediated iodolactonization of various allenoic acids to access versatile 6- to 9- membered ring vinylic iodolactones. Organic & Biomolecular Chemistry, 2024, 22, 2443-2450.
DOI: 10.1039/D4OB00061G

Masayuki Sato, Hiroshi Kuroda, Chikara Kaneko, Toshio Furuya. 7-Methyl-2,3,4,5- tetrahydro-1,4-oxazepin-5-one and the dioxepinone analogue: diastereofacial selectivity in catalytic hydrogenation and the explanation. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1994, 687-688.
DOI: 10.1039/C39940000687