三对甲苯基膦
[CAS# 1038-95-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 三对甲苯基膦
• 英文名: Tris(4-methylphenyl)phosphine
• 别名: Tri(p-tolyl)phosphine
• 分子式: C₂₁H₂₁P
• 分子量: 304.36
• CAS 登录号: 1038-95-5
• EC 号码: 213-863-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=C(C=C2)C)C3=CC=C(C=C3)C

物理化学性质

• 熔点: 144-148 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

三(4-甲基苯基)膦，也称为三(对甲苯基)膦，是一种有机磷化合物，因其在配位化学中作为配体的作用及其在有机合成中的应用而备受瞩目。该化合物的特征是磷原子与三个 4-甲基苯基 (对甲苯基) 基团结合，这些基团是芳香环，甲基连接在对位。三(4-甲基苯基)膦的合成和开发可以追溯到 20 世纪中叶，当时有机磷化学正在迅速发展，导致发现了许多具有不同应用的此类化合物。

三(4-甲基苯基)膦的合成通常涉及三氯化磷 (PCl₃) 与对甲苯基溴化镁 (一种格氏试剂) 的反应。反应通过用对甲苯基取代磷上的氯原子，形成三（4-甲基苯基）膦。产物通常为白色或灰白色结晶固体，在标准实验室条件下稳定。

三（4-甲基苯基）膦的主要应用之一是作为过渡金属配合物中的配体。在配位化学中，三（4-甲基苯基）膦等配体在稳定金属中心和调节其反应性方面起着至关重要的作用。这种特殊的膦配体因其向金属中心提供电子密度的能力而受到重视，这可以影响所得配合物的催化性能。例如，三（4-甲基苯基）膦通常用于钯催化的交叉偶联反应，如 Suzuki-Miyaura 和 Stille 偶联，这是有机合成中形成碳-碳键的基本方法。膦上的对甲苯基的空间和电子特性允许对催化剂的性能进行微调，使其成为化学家工具包中的多功能工具。

除了在催化中的作用外，三（4-甲基苯基）膦还用于制备膦稳定的金属纳米粒子。这些纳米粒子已在催化、电子和材料科学等领域得到应用。膦配体有助于稳定金属纳米粒子，防止它们聚集并允许它们保持高表面积，这对催化活性至关重要。在这种情况下使用三（4-甲基苯基）膦特别有利，因为它的对甲苯基相对较大，可为金属核提供空间保护。

三（4-甲基苯基）膦还用于合成氧化膦，氧化膦是有机合成和材料科学中的重要中间体。三(4-甲基苯基)膦与氧化剂（如过氧化氢或间氯过苯甲酸 (mCPBA)）的氧化作用可生成三(4-甲基苯基)氧化膦。该化合物有多种用途，包括作为配位化学中的配体、阻燃剂以及合成其他含磷化合物的中间体。

此外，三(4-甲基苯基)膦还因其在开发新材料方面的潜力而被探索，特别是在有机电子领域。该化合物能够与过渡金属形成稳定的复合物，使其成为制造有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏 (OPV) 的候选材料。这些应用利用了膦配体独特的电子特性，这可以影响所得材料的电荷传输和发光特性。

总之，三（4-甲基苯基）膦是一种用途广泛的有机磷化合物，在配位化学、催化、材料科学和有机合成中具有广泛的应用。它的发现导致了这些领域的重大进步，凸显了膦配体在现代化学研究中的重要性。

参考文献

2017. Synthesis, crystal structure, antibacterial, cytotoxic, and anticancer activities of new Pd(II) complexes of tri-p-tolyl phosphine with thiones. Russian Journal of General Chemistry, 87(9), 2087-2095.
DOI: 10.1134/s1070363217090249

2021. Transition-Metal-Catalyzed Stereo- and Regioselective Hydrosilylation of Unsymmetrical Alkynes. Synthesis, 53(20), 3609-3625.
DOI: 10.1055/a-1605-9572

2015. Suzuki-Miyaura Coupling Catalyzed by a Polymer-Bound Palladium-Phosphine Complex. Synfacts, 11(11), 1201.
DOI: 10.1055/s-0035-1560669