对甲苯腈
[CAS# 104-85-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 氰化物/腈
• 产品名称: 对甲苯腈
• 英文名: p-Tolunitrile
• 别名: 4-Methylbenzenecarbonitrile; p-Cyanotoluene; p-Methylbenzonitrile; 4-Methylcyanobenzene; p-Toluenenitrile; p-Toluic nitrile; p-Toluonitrile; 4-Toluyl nitrile; p-Tolylnitrile; CNT
• 分子式: C₈H₇N
• 分子量: 117.15
• CAS 登录号: 104-85-8
• EC 号码: 203-244-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)C#N

物理化学性质

• 密度: 0.981
• 熔点: 29.5 °C
• 沸点: 217.6 °C
• 折射率: 1.5285-1.5305
• 闪点: 85 °C
• 水溶性: <0.1 g/100 mL at 17 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H315-H319-H334-H335-H4112
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P284-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

对甲苯腈，也称为 4-氰基甲苯，是一种芳香腈，化学式为 C₈H₇NO。它的特征是氰基 (-CN) 附着在甲苯环的对位上。这种化合物在有机化学中具有重要意义，因为它用途广泛，可作为各种化学合成的中间体。

对甲苯腈的发现是芳香腈更广泛探索的一部分，它源于早期的有机化学研究。对甲苯腈的合成通常涉及对甲苯胺与氯化氰的反应或对甲苯磺酸的直接氰化。这些方法有助于形成腈基，同时保持芳香环的完整性。

对甲苯腈的主要应用之一是在制药行业。它是合成各种药物化合物的关键中间体。例如，对甲苯腈用于生产抗高血压药物，通过进一步的化学转化形成活性药物成分。它在药物合成中的作用凸显了它在开发具有治疗特性的药物方面的重要性。

除了制药应用外，对甲苯腈还用于生产特种化学品。它是合成各种有机化合物（包括染料、颜料和聚合物）的基石。对甲苯腈中的腈基具有反应性，可以参与亲核加成反应，使其成为开发复杂分子的宝贵中间体。例如，对甲苯腈用于合成某些高性能聚合物，这些聚合物由于其优异的性能而被用于各种工业应用。

该化合物还用于生产农用化学品。它是合成杀虫剂和除草剂的中间体，其化学结构有助于这些化合物有效地控制农业害虫和杂草。它在农用化学品合成中的实用性凸显了它在提高农业生产力和害虫管理方面的作用。

总体而言，对甲苯腈在制药、特种化学品和农用化学品中的应用证明了其作为化学中间体的多功能性和重要性。它的发现以及随后在各个行业中的使用凸显了其在推进化学合成和工业应用方面的作用。

参考文献

2021. Recent Advances in the Synthesis of Diverse Libraries of Small-Molecule Building Blocks in Ionic Liquids (ILs). Synlett, 32(18), 1719852.
DOI: 10.1055/s-0040-1719852

2023. Synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles using zinc zirconium phosphate and copper zirconium phosphate as reusable heterogeneous catalysts. Journal of the Iranian Chemical Society, 20(7), 2799.
DOI: 10.1007/s13738-023-02799-6

2024. Construction and Characterization of Magnetic Fe3O4 Nanoparticles Supported Palladium Complex: Research on Synthesis of Aryl Nitriles and Tetrazoles. Catalysis Letters, 154(8), 4812.
DOI: 10.1007/s10562-024-04812-w