4-氯苯甲醛
[CAS# 104-88-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醛类化合物
• 产品名称: 4-氯苯甲醛
• 英文名: 4-Chlorobenzaldehyde
• 别名: p-Chlorobenzenecarboxaldehyde; 4-Chlorobenzoic aldehyde; PCAD
• 分子式: C₇H₅ClO
• 分子量: 140.57
• CAS 登录号: 104-88-1
• EC 号码: 203-247-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.196
• 熔点: 46 °C
• 沸点: 214 °C
• 闪点: 88 °C
• 水溶性: 935 mg/L (20 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H315-H317-H319-H335-H411
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

4-氯苯甲醛是一种芳香醛，其氯原子与苯环上的醛基对位相连。该化合物被广泛用作合成各种化学品（包括药物、农用化学品和染料）的中间体。醛基和氯原子的反应性使 4-氯苯甲醛成为有机合成中有价值的构建块。

4-氯苯甲醛的发现可以追溯到有机化学的早期发展，特别是在取代苯甲醛及其衍生物的探索中。其相对简单的结构加上其多功能性使其成为工业化学中的重要化合物。氯取代基赋予分子独特的电子特性，影响其反应性并使其可用于合成更复杂的化学结构。

在制药行业中，4-氯苯甲醛用作生产活性药物成分 (API) 的前体。它通常用于合成针对各种病症（包括炎症和感染）的药物中间体。醛基易于修改并转化为不同的功能组，为药物设计提供了灵活性。

4-氯苯甲醛在农用化学品领域也发挥着重要作用，它是生产除草剂、杀菌剂和杀虫剂的起始材料。它形成稳定衍生物的能力有助于开发保护农作物免受病虫害侵害同时最大限度地减少环境影响的化合物。

在染料行业，4-氯苯甲醛是生产纺织品和塑料着色剂的关键中间体。它的反应性使染料具有良好的耐光性和耐久性。此外，该化合物的氯取代基增强了染料与织物的结合力，确保颜色保持鲜艳且不易褪色。

总体而言，4-氯苯甲醛在多个行业的广泛应用凸显了其作为多功能化学中间体的重要性。它在药物、农用化学品和染料中的作用确保了它仍然是现代工业化学中的关键化合物。

参考文献

2013. Asymmetric Aldol Reactions between Acetone and Benzaldehydes Catalyzed by Chiral Zn2+ Complexes of Aminoacyl 1,4,7,10‐Tetraazacyclododecane: Fine‐Tuning of the Amino‐Acid Side Chains and a Revised Reaction Mechanism. Chemistry - An Asian Journal, 8(6), 23780779.
DOI: 10.1002/asia.201300308

2024. Green heterogeneous nickel-chromium oxide catalyst for solvent-free, room-temperature Knoevenagel condensation reaction. Journal of Chemical Sciences, 136, 2292.
DOI: 10.1007/s12039-024-02292-4

2024. Introduction of a new cobalt-containing Lewis acidic ionic liquid catalyst for the reduction of nitroaromatic compounds and aldehydes and one-pot reductive acetylation of arylaldehydes. Research on Chemical Intermediates, 50, 5430.
DOI: 10.1007/s11164-024-05430-2