2-氧代环戊烷羧酸甲酯
[CAS# 10472-24-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 甲酯类化合物
• 产品名称: 2-氧代环戊烷羧酸甲酯
• 英文名: Methyl 2-cyclopentanonecarboxylate
• 别名: Methyl 2-oxocyclopentanecarboxylate; 2-Methoxycarbonylcyclopentanone; Carbomethoxycyclopentanone
• 分子式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.15
• CAS 登录号: 10472-24-9
• EC 号码: 233-962-7
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1CCCC1=O

物理化学性质

• 密度: 1.054
• 沸点: 102-104 °C (11 mmHg)
• 折射率: 1.455-1.457
• 闪点: 79 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H227-H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

2-环戊酮羧酸甲酯是一种用途广泛的化合物，以其独特的结构在有机合成和药物中有广泛应用。20 世纪中叶，研究环戊酮衍生物的研究人员首次报道了 2-环戊酮羧酸甲酯的合成和表征。该化合物是通过使用甲醇和酸催化剂对 2-环戊酮羧酸进行酯化而合成的。

2-环戊酮羧酸甲酯的分子式为 C7H10O3，具有环戊酮环和 2 位上的羧酸酯基团。这种结构基序赋予它独特的反应性，使其在各种化学转化中很有价值。

该化合物是有机合成中的关键中间体。其活性羰基允许进行一系列化学改性，包括亲核加成、缩合和还原。它通常用于合成复杂的有机分子，包括天然产物和药物。

2-环戊酮羧酸甲酯用于药物化合物的开发。其多功能结构使得可以创造具有潜在治疗应用的新型候选药物。研究人员已经探索了其在合成抗炎、镇痛和抗菌的化合物中的用途。

该化合物还用于香精和香料行业。其宜人的气味使其成为香水和调味剂配方中的宝贵成分。它有助于在各种消费品中创造复杂的气味和口味特征。

目前的研究旨在扩大 2-环戊酮羧酸甲酯在新领域的应用。正在努力开发更有效的合成路线，优化其反应性以用于特定应用，并探索其在绿色化学和可持续材料等新兴领域的潜力。

参考文献

1961. beta-Dicarbonyl compounds. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 10(11), 6146.
DOI: 10.1007/bf00906146

2021. Applications of the Horner-Wadsworth-Emmons Olefination in Modern Natural Product Synthesis. Synthesis, 53(22), 6331.
DOI: 10.1055/a-1493-6331

2019. Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Derivatives in the Presence of Zeolite Y as an Heterogeneous Catalyst. Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials, 30(7), 1424.
DOI: 10.1007/s10904-019-01424-5