3,3-二乙氧基-1,2-丙二醇
[CAS 10487-05-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 产品名称: 3,3-二乙氧基-1,2-丙二醇
• 英文名: 3,3-Diethoxy-1,2-propanediol
• 别名: DL-Glyceraldehyde diethyl acetal
• 分子式: C₇H₁₆O₄
• 分子量: 164.20
• CAS 登录号: 10487-05-5
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(C(CO)O)OCC

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 278.8±35.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 122.4±25.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.449 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

3,3-二乙氧基-1,2-丙二醇是一种含缩醛结构的多元醇，在化学文献中被描述为一种合成中间体和特种有机化合物。该分子同时含有两个羟基和一个二乙基缩醛官能团，兼具邻二醇的反应活性与缩醛保护的羰基衍生物所特有的稳定性。此类化合物在有机合成领域备受关注，因为缩醛可作为醛的保护形式，允许在再生相应的羰基之前，对分子的其他部位进行选择性转化。

3,3-二乙氧基-1,2-丙二醇的开发与应用，与保护基化学的整体发展密切相关。20世纪期间，有机化学家越来越多地利用缩醛作为醛和酮的临时保护基。这些方法使得以更高的选择性和可控性进行多步合成成为可能。像3,3-二乙氧基-1,2-丙二醇这类含缩醛结构的二醇，因其在同一分子内结合了受保护官能团与活性官能团，从而成为有用的中间体。

该化合物已被报道作为有机合成化学中的中间体。其两个羟基可参与酯化、醚化以及醇类常见的其他转化反应。与此同时，缩醛官能团在许多中性和碱性反应条件下保持稳定。这种特性使化学家能够在保留受保护醛基（以备后续使用）的同时，对醇羟基进行修饰。

其应用领域之一是制备更复杂的含氧有机分子。多官能团中间体广泛用于药物、农药和精细化学品的合成，因为它们允许分步引入特定的结构特征。3,3-二乙氧基-1,2-丙二醇同时含有羟基和缩醛基团，提供了合成上的灵活性，使其在化学文献和专利中描述的多步反应序列中被用作结构构建单元（building block）。

该化合物也被用于涉及受保护甘油醛衍生物的研究中。由醛衍生的缩醛常用于在合成过程中控制反应活性，而3,3-二乙氧基-1,2-丙二醇可被视为属于此类受保护醛中间体。此类材料已被用于制备碳水化合物、多元醇及其他富氧分子的研究中，这些过程通常需要对官能团进行选择性修饰。

该化合物的另一项应用是作为制备含醛产物的前体。在酸性条件下，缩醛基团可发生水解，从而再生相应的醛。这一特性使得缩醛衍生物在合成路线设计中极具价值，因为利用它可以在合成的后期阶段引入活泼的羰基官能团。相关文献在描述醛及其衍生物的合成路线时，经常采用缩醛作为中间体。

除了在实验室合成中的应用外，3,3-二乙氧基-1,2-丙二醇也出现在了涉及特种化学品制备工艺的专利文献中。在此类应用中，该化合物主要充当中间体，而非最终的商品化产品。该材料的价值在于其官能团的组合特性，以及这些官能团为后续化学转化所提供的多种可能性。

因此，3,3-二乙氧基-1,2-丙二醇的重要性源于其在合成化学中的作用。该化合物充分体现了缩醛保护策略的实用价值，而此类策略已成为有机合成中的常规手段。它既提供了一个稳定的受保护羰基等价物，又具备两个活泼的羟基，从而成为制备更复杂分子的多功能中间体。鉴于其在合成方法学、精细化学品制备及受保护醛化学领域中的应用，该化合物已被公认为有机合成领域中一种有用的试剂。

参考文献

2015. Synthesis of Dendrimer-Like Polymers. Anionic Polymerization.
DOI: 10.1007/978-4-431-54186-8_15

2007. Bouquet-type Dendrimerlike Poly(ethylene Oxide)s with a Focal Aldehyde and Peripheral Hydroxyls. Biomacromolecules.
DOI: 10.1021/bm070146r

1983. Note on the esterification of someZ-amino acids with glyceraldehyde-diethylacetal. Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly.
DOI: 10.1007/bf00798619