1,4-苯二甲硫醇
[CAS# 105-09-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硫醇/硫酚
• 产品名称: 1,4-苯二甲硫醇
• 英文名: 1,4-Benzenedimethanethiol
• 分子式: C₈H₁₀S₂
• 分子量: 170.29
• CAS 登录号: 105-09-9
• EC 号码: 203-269-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1CS)CS

物理化学性质

• 熔点: 45-46 °C
• 沸点: 156 °C
• 闪点: 113 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

1,4-苯二甲硫醇，俗称 1,4-双（甲硫基）苯，是一种有机硫化合物，分子式为 C₆H₄(CH₂SH)₂。它由一个苯环组成，在 1 和 4 位连接有两个甲硫醇基团。该化合物是淡黄色结晶固体，具有特有的硫醇（硫磺）??气味，可溶于乙醇、氯仿和乙醚等有机溶剂。硫醇基团的存在使它对各种化学转化具有反应性，特别是在与金属形成强键和硫醇-二硫化物交换反应中。1,4-苯二甲硫醇是在 20 世纪初有机硫化学发展过程中合成的。

1,4-苯二甲硫醇用作有机合成的构建块，将硫醇基团引入分子。硫醇基团可以进行多种反应，包括烷基化、氧化和金属配位。1,4-苯二甲硫醇在催化过程中充当配体。与过渡金属形成稳定复合物，用于各种催化转化，包括绿色化学领域的催化转化。

1,4-苯二甲硫醇在金表面形成自组装单分子膜。这些单分子层对于纳米材料和设备（包括传感器和分子电子器件）的开发至关重要。硫醇基团与金紧密结合，形成有序层，可以改变基底的表面性质。1,4-苯二甲硫醇加入聚合物基质中，以增强耐久性和耐化学性。其硫含量可以提高聚合物的机械强度和弹性，适用于特殊应用。

1,4-苯二甲硫醇用于环境化学，去除受污染的水和土壤中的重金属。1,4-苯二甲硫醇的硫醇基团对重金属具有高亲和力，可有效螯合并从环境中去除。1,4-苯二甲硫醇用于废物处理过程中，中和和沉淀重金属，防止其释放到环境。

1,4-苯二甲硫醇用于检测和量化金属离子的分析技术。该化合物可以与金属形成有色复合物，通过光谱检测分析各种样品中的金属浓度。1,4-苯二甲硫醇是化学传感器开发的关键组成部分，特别是用于检测硫醇反应物质。

1,4-苯二甲硫醇被作为药物设计和开发的前体进行研究。硫醇基团的引入可以促进与生物靶标（例如酶和受体）的结合相互作用来增强药物的生物活性。1,4-苯二甲硫醇液用于探索前药策略以改善治疗剂的递送和活化。利用硫醇基团在特定条件下释放活性药物，从而增强其功效并减少副作用。

参考文献

2010. Synthesis by Substitution of Dihaloalkanes. Science of Synthesis, SD-045-01382.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-045-01382

2010. Self-Assembly of 1,4-Benzenedimethanethiol Self-Assembled Monolayers on Gold. Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 26(5), 20199099.
DOI: 10.1021/la904317b

2011. UPS, XPS, and NEXAFS Study of Self-Assembly of Standing 1,4-Benzenedimethanethiol SAMs on Gold. Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 27(6), 21405080.
DOI: 10.1021/la105063u