碳酸二乙酯
[CAS# 105-58-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 无机酸酯
• 产品名称: 碳酸二乙酯
• 英文名: Diethyl carbonate
• 别名: Carbonic ether; Ethyl carbonate; Eufin
• 分子式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.13
• CAS 登录号: 105-58-8
• EC 号码: 203-311-1
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)OCC

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.975 g/mL (实验值)
• 熔点: -43 °C (实验值)
• 沸点: 126.8 °C 760 mmHg (计算值)^*, 126 - 128 °C (实验值)
• 闪点: 31.1 °C (计算值)^*, 25 °C (实验值)
• 溶解度: 水: 可忽略 (实验值)
• 折射率: 1.391 (计算值)^*, 1.384 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 警告
• 危害标签: H226-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 2366

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

碳酸二乙酯是一种分子式为 C₅H₁₀O₃ 的有机碳酸酯。其结构由一个中心羰基 (C=O) 连接两个乙氧基 (-OCH₂CH₃) 组成，具有对称二烷基碳酸酯的通用结构。它是一种无色、易燃液体，气味温和，粘度低，在水中溶解度适中，可与大多数有机溶剂混溶。

碳酸二乙酯主要用作有机合成中的反应溶剂和化学中间体。其碳酸酯官能团使其能够参与酯交换反应，将碳酸酯基团转移到醇或胺上，生成二烷基碳酸酯或氨基甲酸酯。它还可用作烷基化反应中乙基碳酸酯基团的来源，用于羧化或烷基化过程。由于其毒性相对较低且可生物降解，碳酸二乙酯被认为是一种绿色试剂，并已引起人们的关注，可作为光气或硫酸二甲酯等更危险的烷基化剂的替代品。

在工业化学中，碳酸二乙酯是合成聚碳酸酯、聚氨酯和其他聚合物材料的前体。它与二醇反应，通过酯交换反应形成聚碳酸酯链，为基于光气的聚碳酸酯生产提供了一种替代方案。其在聚合物化学中的应用使得可以制备更环保的材料，并减少有毒副产物。

碳酸二乙酯还用作锂离子电池和其他电化学应用中的溶剂。其高介电常数和溶解锂盐的能力使其适合作为电解质溶液的组分，通常与其他碳酸酯溶剂结合使用，以优化电导率、粘度和电化学稳定性。

在合成方面，碳酸二乙酯可以通过无光气方法生产，例如乙醇与尿素的反应、使用一氧化碳和氧气对乙醇进行氧化羰基化反应，或二甲基碳酸酯与乙醇的酯交换反应。出于安全和环境方面的考虑，这些方法更适合工业生产。

总而言之，碳酸二乙酯是一种用途广泛且有价值的有机碳酸酯，其作为绿色溶剂、化学中间体和聚合物前体的应用尤为突出。其结构特点是中心有一个碳酸酯基团，两侧各连接一个乙基，这决定了它在酯交换反应、烷基化反应和聚合反应中的反应活性；同时，其物理性质使其可用于各种工业和实验室应用。

参考文献

2014. Stable Cycling of SiO2 Nanotubes as High-Performance Anodes for Lithium-Ion Batteries. Scientific Reports, 4.
DOI: 10.1038/srep04605

2012. Inexpensive method for producing macroporous silicon particulates (MPSPs) with pyrolyzed polyacrylonitrile for lithium ion batteries. Scientific Reports, 2.
DOI: 10.1038/srep00795

2005. Direct Yellow and Methylene Blue liquid-liquid extraction with alkylene carbonates. Chemosphere, 60(8).
DOI: 10.1016/j.chemosphere.2005.01.019