5-乙氧基吲哚
[CAS 10501-17-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 产品名称: 5-乙氧基吲哚
• 英文名: 5-Ethoxyindole
• 分子式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.20
• CAS 登录号: 10501-17-4
• EC 号码: 690-769-4
• 分子行输入简码SMILES: CCOC1=CC2=C(C=C1)NC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 309.0±15.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 113.3±10.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.617 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

5-乙氧基吲哚是一种取代吲哚衍生物，其吲哚环系统的5位连接有一个乙氧基。吲哚本身是一种双环杂芳香族化合物，由苯环与含氮的五元吡咯环稠合而成。这一骨架是有机化学中最重要的结构基元之一，广泛存在于天然产物、药物及具有生物活性的分子中。

自19世纪末吲哚首次从煤焦油中分离并被确认为多种天然化合物的核心结构以来，吲哚衍生物的化学性质已得到广泛研究。吲哚核的显著特征在于其富电子芳香体系，以及能够优先在3位发生亲电取代反应的能力；不过，通过定向合成策略，也可以在其他位置（如5位）实现取代。

5-乙氧基吲哚属于5-取代吲哚类化合物，通常通过对预先构建好的吲哚进行直接官能团化，或利用适当取代的前体构建吲哚环来合成。在5位引入乙氧基通常采用亲电芳香取代后接O-烷基化策略，或者通过5-羟基吲哚中间体的官能团转化来实现。

乙氧基取代基会影响吲哚环的电子性质和空间效应。作为一种通过共振效应和诱导效应发挥作用的给电子基团，乙氧基能增加芳香体系的电子密度，从而增强其对亲电试剂的反应活性。同时，其中的氧原子引入了一个可作为氢键受体的极性位点，而乙基部分则赋予了分子适度的疏水性。

吲哚衍生物在药物化学中具有重要地位，因为它们存在于色氨酸、血清素、褪黑素及多种生物碱类天然产物等具有生物活性的化合物中。尽管5-乙氧基吲哚本身主要作为合成中间体而非已知的内源性代谢产物，但其结构骨架与许多生物活性吲哚体系密切相关。吲哚环上的取代基常被用于调节药理性质，如受体结合亲和力、代谢稳定性和亲脂性。

在药物设计中，吲哚的5位是一个常见的取代位点，因为对该位置进行修饰可在保留吲哚核心氢键特征的同时，显著改变分子的识别特性。乙氧基取代是调节吲哚类化合物电子分布和空间构型的多种修饰手段之一。

从理化性质角度来看，5-乙氧基吲哚预计是一种中等极性的芳香族化合物，其水溶性有限，但在有机溶剂中具有良好的溶解性。吲哚环上的氮原子可作为氢键供体参与氢键形成，而乙氧基中的氧原子则可作为氢键受体，从而促进分子间相互作用。由于具有共轭的吲哚体系，该化合物通常表现出芳香稳定性，并呈现特征性的紫外吸收。

在合成化学中，5-乙氧基吲哚可作为中间体，用于在吲哚环的多个位置进行进一步的功能化修饰。吲哚是一类用途广泛的分子骨架，能够参与多种化学转化，包括卤化、酰基化、烷基化以及金属催化的偶联反应等。这种反应活性使得取代吲哚成为合成更复杂杂环化合物的重要构筑基元。

总体而言，5-乙氧基吲哚是一种取代吲哚衍生物，它既保留了吲哚母核的基本结构特征，又在5位引入了具有给电子效应的乙氧基。作为一种功能化的杂芳香族构筑基元，它在有机合成及更广泛的吲哚化学领域中具有重要意义；而吲哚化学在天然产物研究与药物开发中占据着核心地位。